4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 148704-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 148704-98-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₇
• 分子量: 672.597
• InChiKey: BXQQPXDXXZVRLN-NDTFYLPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  254.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l