4-硝基间甲苯酚 | 2581-34-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-硝基间甲苯酚
• 中文别名: 对硝基间甲酚；4-硝基间甲酚；3-甲基-4-硝基苯酚；4-硝基-3-甲基苯酚；3-甲基-4-硝基酚；4-硝基间甲基苯酚；4-硝基间甲酚 OR 3-甲基-4-硝基苯酚；2-硝基-5-羟基甲苯
• 英文名称: 3-methyl-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-m-cresol；MNP
• CAS: 2581-34-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00007333
• 分子量: 153.137
• InChiKey: PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C(lit.)
• 沸点：
  200℃（decomposition）
• 密度：
  1.2744 (estimate)
• 闪点：
  110℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 亨利常数：
  1.61e-08 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1222.3;1225.1
• 稳定性/保质期：
  1. 形态为针状或柱状黄色晶体，遇空气和光照不变色。极易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，难溶于冷水。 2. 生产车间应有良好的通风设施，并保持密闭。操作人员需穿戴防护用具。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29089000
• 危险品运输编号：
  UN 2446 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GP2625000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥环境中。采用内衬塑料袋、外套铁桶的包装方式，并存放在阴凉、干燥、通风的地方。请远离火种和热源，注意防晒和防潮。按照有毒物品的规定进行储运。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Methyl-4-nitrophenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitro-m-cresol
5-Hydroxy-2-nitrotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitro-m-cresol
别名
5-Hydroxy-2-nitrotoluene
: C7H7NO3
分子式
: 153.14 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Nitro-m-cresol
-
化学文摘编号(CAS No.) 2581-34-2
EC-编号 219-952-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 125 - 130 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,200 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
对体内基因的毒性 - 老鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GP2625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - 青鳉鱼 - 8.4 mg/l - 48 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死浓度（LC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 33 mg/l - 24 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2446 国际海运危规: 2446 国际空运危规: 2446
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: NITROCRESOLS. SOLID
国际海运危规: NITROCRESOLS, SOLID
国际空运危规: Nitrocresols, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

对硝基间甲酚是一种针状或柱状的黄色晶体。它遇空气和光照都不变色，并且极易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，但难溶于冷水。

用途

对硝基间甲酚（3-甲基-4-硝基苯酚，简称4-硝）用作医药中间体。它是有机磷杀虫剂杀螟硫磷的中间体，并且用途广泛，主要用于制造农药杀螟松——一种高效、低毒、低残留的优良有机磷杀虫剂。

生产方法

对硝基间甲酚的制备方法主要有两种：亚硝化氧化法和一步硝化法。其中，工业上更常采用亚硝化氧化法。

1. 亚硝化氧化法
   将间甲酚与15%盐酸、亚硝酸钠、氢氧化钠在0±3℃下反应，制得亚硝基化合物，然后在38%硝酸中于40±2℃进行氧化。产率可达87%。

2. 一步硝化法
   将间甲酚滴加到-5～0℃的20%硝酸和40%亚硝酸钠溶液中，搅拌10分钟后升温至30℃并保温2小时，产率可达到99%。此外还有一种称为羟基保护硝化的方法。

生产过程

在亚硝化釜中加入预先配制好的稀硝酸，在强搅拌及低温条件下滴加间甲酚和亚硝酸钠混合液，反应后保持低温一定时间，随后将物料转入氧化釜内缓缓升温进行氧化。使用Na₂CO₃溶液吸收大量释放的NOₓ气体。当氧化釜温度升至47℃时，NOₓ几乎完全释放完毕，并降温到25℃以下放入离心机分离，得到粗品4-硝。经计量分析后加入精制釜中，在甲苯中溶解并低温结晶，再在防爆离心机中进行分离，即可得到纯净的4-硝基间甲酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型取代的 2-Phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones 的合成

  摘要：

  摘要 在对显示一些细胞毒活性的取代 2-[3-甲基苯基]-4H-3,1-benzoxazin-4-one 进行初步研究后，合成了一系列新型 2-苯基取代的 4H-3,1-benzoxazin- 4-ones 在此报告。

  DOI：

  10.1080/00397919408011504
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 potassium hydrogensulfate 、 potassium metaperiodate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4-硝基间甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钾/ NaNO2 / KHSO4介导的芳香化合物硝化及乙腈水溶液中苯酚硝化的动力学研究

  摘要：

  高碘酸钾（KIO 4）/ NaNO 2 / KHSO 4）引发的芳香族化合物硝化反应的合成和动力学已经在乙腈水溶液中进行了研究。硝基芳族化合物的合成是在常规且无溶剂的微波条件下完成的。微波辅助反应的反应时间比常规反应要短。在硫酸氢盐和乙腈水溶液中硝化苯酚的反应动力学表明，其对[苯酚]，[NaNO 2 ]和[KIO 4 ]具有一级依赖性。[KHSO 4的增加在其他类似条件下，可加快硝化速度。在高介电介质的溶剂（具有高介电常数（D）的溶剂）中，硝化速率增加。观察到的结果与Amis和Kirkwood图一致[log k '与（1 / D）和[（D − 1）/（2 D +1）]。这些观察结果可能表明阴离子种类和分子或（偶极）种类参与了速率测定步骤。此外，（log k′）与有机溶剂的体积％呈线性关系，这可能表明静电和非静电力，苯酚硝化过程中溶剂-溶质相互作用的重要性。反应速度随着给电子基团的引入而加速

  DOI：

  10.1002/kin.21102

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Discovery and Development of <i>N</i>-[4-(1-Cyclobutylpiperidin-4-yloxy)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide Dihydrochloride (SUVN-G3031): A Novel, Potent, Selective, and Orally Active Histamine H₃ Receptor Inverse Agonist with Robust Wake-Promoting Activity
  作者：Ramakrishna Nirogi、Anil Shinde、Abdul Rasheed Mohammed、Rajesh Kumar Badange、Veena Reballi、Thrinath Reddy Bandyala、Sangram Keshari Saraf、Kumar Bojja、Sravanthi Manchineella、Pramod Kumar Achanta、Kiran Kumar Kandukuri、Ramkumar Subramanian、Vijay Benade、Raghava Choudary Palacharla、Pradeep Jayarajan、Santoshkumar Pandey、Venkat Jasti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01280

  日期：2019.2.14

  histamine H3 receptor (H3R), physicochemical properties, and pharmacokinetics in rats resulted in identification of N-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide dihydrochloride (17v, SUVN-G3031) as a clinical candidate. Compound 17v is a potent (hH3R Ki = 8.73 nM) inverse agonist at H3R with selectivity over other 70 targets, Compound 17v has adequate oral exposures and

  在大鼠中对组胺H3受体（H3R）的体外亲和力，理化性质和药代动力学指导下的一系列化学优化导致鉴定了N- [4-（1-环丁基-哌啶丁-4-基氧基）苯基] -2 -（吗啉-4-基）乙酰胺二盐酸盐（17v，SUVN-G3031）作为临床候选药物。化合物17v在H3R上是一种强效（hH3R Ki = 8.73 nM）反向激动剂，对其他70个靶标具有选择性。化合物17v在大鼠和狗中均具有足够的口服暴露量和良好的消除半衰期。它显示出高的受体占有率和明显的促醒作用，并减少了Orexin-B萨泊林损伤的大鼠的快速眼动睡眠，支持了其在治疗人类睡眠障碍中的潜在治疗作用。剂量比有效剂量高出几倍，对运动活性没有影响。它没有hERG和磷脂病的问题。已经成功完成了对动物的安全性，耐受性和药代动力学的第一阶段评估，以及对动物的长期安全性研究，而无需担心进一步的开发。
• [EN] NOVEL CURING AGENTS AND DEGRADABLE POLYMERS AND COMPOSITES BASED THEREON<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DURCISSEURS ET POLYMÈRES ET COMPOSITES DÉGRADABLES À BASE DE CES DERNIERS
  申请人：ADESSO ADVANCED MATERIALS WUXI CO LTD

  公开号：WO2014169847A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention provides,among others,compounds of Formula (I)or a salt thereof,methods for making these compounds,degradable polymers and reinforced composites made therefrom,and methods for degrading and/or recycling the degradable polymers and reinforced composites.

  本发明提供了Formula (I)的化合物或其盐，制备这些化合物的方法，可降解聚合物和由此制成的增强复合材料，以及降解和/或回收可降解聚合物和增强复合材料的方法。
• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。

表征谱图