[2-(5-[2H3]methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(5-[2H3]methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]dimethylamine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-[2-nitro-5-(trideuteriomethoxy)phenyl]ethenamine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: UXXFAOADJACLLR-VROBWKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-[2H3]methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]dimethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 [2-(5-[2H3]methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled standards of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-Meo-DMT)
  作者：Ya-Zhu Xu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1109

  日期：2006.9

  The Batcho-Leimgruber strategy was employed to synthesize 5-[2H3]-methoxy-1 H-indole 4 from commercially available 5-hydroxy-2-nitrotoluene 1 and CD3I. Compound 4 was treated with oxalyl chloride, dimethylamine and lithium aluminum hydride to yield 5-[2H3]-methoxy-N,N-dimethyltryptamine 6. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.