methyl(3-methyl-4-nitrophenyl)sulfane | 308814-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(3-methyl-4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-methyl-4-methylsulfanyl-1-nitrobenzene
• CAS: 308814-40-6
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: YDPMMCPZHHHCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  291.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(3-methyl-4-nitrophenyl)sulfane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-methyl-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为有效和选择性 FGFR4 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子 19-成纤维细胞生长因子受体 4 (FGF19-FGFR4) 信号通路的异常激活已被证明可促进肝细胞癌 (HCC) 增殖。据推测，第一个 FGFR4 抑制剂BLU9931没有进入临床研究，可能是由于其在肝微粒体中的快速代谢。在这里，我们报告了基于 FGFR4 抑制剂BLU9931的一系列喹唑啉衍生物的开发，通过对其溶剂区域袋的结构修饰，以尽量减少其潜在的代谢责任。其中，化合物35a在细胞中表现出相当或优越的激酶抑制活性 (IC50 = 8.5 nM) 和选择性。更重要的是，化合物35a与BLU9931相比，提高了肝微粒体的稳定性。细胞机制研究表明，35a通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。此外，计算模拟揭示了与 FGFR4 蛋白可能的结合模式，这为高效和代谢稳定性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113794
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-methyl-4-nitrophenyl)dimethylcarbamothioate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl(3-methyl-4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Scaling-Out Pharmaceutical Reactions in an Automated Stop-Flow Microwave Reactor

  摘要：

  Six pharmaceutically relevant reactions were assessed for scale-out in an automated stop-flow microwave reactor. Daily throughputs of between 50 and 250 g were achieved at typical reaction concentrations; for more concentrated reactions, or with 24 h processing, productivity of 0.5-1.5 kg per day was achievable. This study confirms that the stop-flow approach in combination with rapid microwave heating can be equivalent to conventional continuous flow technology with comparable productivities.

  DOI：

  10.1021/op800091p

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2018160891A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III和公式IV或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药用可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• On the Mechanism of the Perborate Oxidation of Organic Sulfides in Glacial Acetic Acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3261::aid-ejoc3261>3.0.co;2-u

  日期：2000.10

  Perborate solution in glacial acetic acid generates peracetic acid on aging, and the peracetic acid oxidation of organic sulfides is fast. The oxidation with fresh solutions of perborate in acetic acid is smooth and is second order, uncatalyzed by acid; hydrogen peroxide is the oxidizing species. The oxidation conforms to the Exner and Hammett relations.

  过硼酸盐在冰醋酸中溶液老化生成过氧乙酸，有机硫化物过氧乙酸氧化较快。过硼酸盐在乙酸中的新鲜溶液氧化是平稳的，是二级的，不受酸催化；过氧化氢是氧化物质。氧化符合 Exner 和 Hammett 关系。
• Hydroxylation of Aryl Sulfonium Salts for Phenol Synthesis under Mild Reaction Conditions
  作者：Xuan-Bo Hu、Qian-Qian Fu、Xue-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Chengping Miao、Weiyi Chen

  DOI：10.3390/molecules29040831

  日期：——

  Hydroxylation of aryl sulfonium salts could be realized by utilizing acetohydroxamic acid and oxime as hydroxylative agents in the presence of cesium carbonate as a base, leading to a variety of structurally diverse hydroxylated arenes in 47–95% yields. In addition, the reaction exhibited broad functionality tolerance, and a range of important functional groups (e.g., cyano, nitro, sulfonyl, formyl

  芳基锍盐的羟基化可以通过在碳酸铯作为碱存在下利用乙酰氧肟酸和肟作为羟基化剂来实现，从而产生多种结构多样的羟基化芳烃，产率为47-95%。此外，该反应表现出广泛的官能度耐受性，一系列重要的官能团（例如氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、酮基和酯）可以很好地适应温和的反应条件。