2-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetaldehyde | 705961-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: (5-hydroxy-2-nitrophenyl)-acetaldehyde
• CAS: 705961-40-6
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: MZFGLZPCOAGUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.8-103.0 °C
• 沸点：
  386.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetaldehyde 在 Amberlyst H-15 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-[1,3]dioxan-2-ylmethyl-4-nitrophenoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于多步并行溶液相合成的新型相变保护基。

  摘要：

  据报道，新型相标签1促进了羧酸，酯和羧酰胺的平行溶液相合成。新的相标签通过以可逆的pH依赖方式（固相萃取）或在Diels-Alder反应中不可逆地选择性捕获反应产物，从而帮助化合物纯化。

  DOI：

  10.1039/b400110a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于多步并行溶液相合成的新型相变保护基。

  摘要：

  据报道，新型相标签1促进了羧酸，酯和羧酰胺的平行溶液相合成。新的相标签通过以可逆的pH依赖方式（固相萃取）或在Diels-Alder反应中不可逆地选择性捕获反应产物，从而帮助化合物纯化。

  DOI：

  10.1039/b400110a

文献信息

• Building skeletally diverse architectures on the Indoline Scaffold: The discovery of a chemical probe of focal adhesion kinase signaling networks
  作者：Michael Prakesch、Krikor Bijian、Valérie Campagna-Slater、Sophie Quevillon、Reni Joseph、Chang-Qing Wei、Esther Sesmilo、Ayub Reayi、Rajamohan R. Poondra、Michael L. Barnes、Donald M. Leek、Bin Xu、Caroline Lougheed、Matthieu Schapira、Moulay Alaoui-Jamali、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.025

  日期：2008.11

  Inspired by bioactive indoline alkaloid natural products, here, we report a divergent synthesis approach that led to skeletally diverse indoline alkaloid-inspired compounds. The natural product-inspired compounds obtained were then subjected to a series of in vitro and cellular assays to examine their properties as modulators of focal adhesion kinase (FAK) activity. This study resulted in the identification of a promising lead inhibitor of FAK (42), which also showed activity in a wound healing and cell invasion assay. The in silico study of the lead compound (42) was also undertaken. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.