1-(2-羟基-4-甲基-5-硝基苯基)乙酮 | 103440-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲基-5-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-4-methyl-5-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: icrowave；1-(2-Hydroxy-4-methyl-5-nitro-phenyl)-aethanon
• CAS: 103440-91-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: FCBMJSQEZYLSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲基-5-硝基苯基)乙酮 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,7-trimethyl-6-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  N-(2,7-二甲基-2-烷基-2H-chromen-6-yl) 磺酰胺衍生物作为选择性血清素 5-HT6 受体拮抗剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  主要在中枢神经系统中表达的血清素 5-HT 6受体是一种有价值的治疗靶点。5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂具有治疗各种疾病的潜力，包括精神病、痴呆、抑郁和肥胖。在这项研究中，我们设计并合成了基于N- (2,7-二甲基-2-烷基-2 H -chromen-6- yl ) 磺酰胺的文库，作为潜在的 5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂。对该文库进行一系列结合亲和力测试以鉴定先导化合物，并检查测试化合物对 5-HT 6受体的选择性。因此，复合6m被鉴定为活性最强的化合物，IC50 = 87 nM。的95.3％的结合亲和力6米（10μM）与5-HT 6除其他血清素5-HT受体1A，5-HT 2A，5-HT 2C和5-HT 7，和多巴胺受体ð 1，d图2、D 3和D 4证明了6m对5-HT 6受体的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131417
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-4-甲基-5-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-vitro Evaluation of Platelet Aggregation Inhibitory Activity of Paeonol and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080899128734910

文献信息

• 一类多取代杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112876482B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明提供了一类多取代杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用，属于药物化学技术领域。所述多取代杂环衍生物为通式Ⅰ或Ⅱ所示的化合物、其药学上可接受的盐，或者溶剂化物，本发明的化合物可在蛋白酶水平上抑制mRNA去甲基化酶，用于治疗与mRNA去甲基化酶功能相关的疾病。
• Facile access to novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes via tandem nucleophilic substitution and [4+2] hetero Diels–Alder reaction: experimental and theoretical study
  作者：Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Gaddamanugu Gayatri、Matsyendranath Shukla、Kavita Dorai、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.002

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo-[3.3.1]nonadienes (CTOBN) scaffolds was achieved by mild base mediated reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin and o-hydroxyacetophenones. The structure of the product was confirmed by X-ray analysis and the proposed mechanism was validated computationally at B3LYP/6-31G(d) level.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和邻羟基苯乙酮的轻度碱介导反应，可以有效合成新型的chromeno-2,6,9-三恶双环-[3.3.1]壬二烯（CTOBN）支架。通过X射线分析确定了产品的结构，并在B3LYP / 6-31G（d）水平上对所提出的机理进行了计算验证。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• QSAR studies of paeonol analogues for inhibition of platelet aggregation
  作者：Mukesh Doble、S. Karthikeyan、P.A. Padmaswar、K.G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.027

  日期：2005.11

  Various paeonol analogues were synthesized and tested in vitro as inhibitors of platelet aggregation. Structural properties (or descriptors) of paeonol analogues were calculated and the structure-activity relationships were determined. Several multiple linear and nonlinear regression models and back-propagation neural network model were tested and the latter using relative positive charge, hydration energy, and hydrophilic factor as inputs gave the best data fitting with R-2 = 0.89 and q(pre)(2) = 0.66. The correlation coefficient between antiplatelet inhibition activity with an interaction energy between the paeonol compounds with COX-1 enzyme is only 0.39. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nitrohydroxy Aromatic Ketones. I. Nitrohydroxyacetophenones
  作者：Shiam Sunder Joshi、Hari Singh

  DOI：10.1021/ja01648a074

  日期：1954.10