杀螟硫磷 | 2255-17-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 杀螟硫磷
• 中文别名: 氧杀螟硫磷
• 英文名称: fenitrooxon
• 英文别名: Sumioxone；O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphate；fenitrothion-oxon；fenitrothion；O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-3-methyl-phenyl)phosphorsaeure；Fenitrooxone；dimethyl (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 2255-17-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₆P
• 分子量: 261.171
• InChiKey: MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1800;1824.8
• 稳定性/保质期：
  避免强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2919900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3018

制备方法与用途

概述

杀螟硫磷又名杀螟松，是一种磷酸酯类有机杀虫杀螨剂。原药为黄褐色或淡黄色油状液体，具有蒜臭味，易溶于乙醇、丙酮和乙醚等大多数有机溶剂，在脂肪烃中溶解度较低，难溶于水。该物质在中性及酸性条件下相对稳定，但在高温、碱性条件以及金属（如铜、铁、铝）存在下容易分解。杀螟硫磷在常温下长期贮存和遇光均较为稳定。对高等动物低毒，对人畜鱼毒性较低，但对蜜蜂有毒性。

该农药对害虫叶螨具有胃毒和触杀作用，并且杀虫谱广，有渗透性，能有效杀死钻蛀性害虫。主要剂型包括50%乳油和2%粉剂。

农药最高残留限量

• 谷类（以原粮计）：最大残留限量≤5 mg/kg
• 食用油：不得检出
• 蔬菜：最大残留限量≤0.5 mg/kg
• 水果：最大残留限量≤0.5 mg/kg

国家标准号为 GB4788-94。

有机磷类农药

包括辛硫磷、毒死蜱、敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、乐果、三唑磷、倍硫磷、丙溴磷、二嗪磷和亚胺硫磷等。

害虫防治

杀螟硫磷对刺吸式口器害虫、咀嚼式口器害虫及钻蛀性害虫均有良好防治效果。适用于水稻、大豆、棉花、蔬菜、果树、茶树、油料作物和林木上的病虫害防治，特别对水稻二化螟特效，还能有效防治鳞翅目幼虫、叶蝉、飞虱、蓟马、蚜虫、介壳虫、甘薯小象甲等害虫和叶螨。虽然杀虫效果显著，但对螨卵药效较差。

使用方法如下：

1. 防治菜蚜、猿叶虫：亩用50%乳油50-75毫升兑水50-60公斤喷雾。
2. 防治菜青虫、菜螟、豆荚螟、二十八星瓢虫：每亩使用50%乳油50-75毫升（1000-1500倍液）兑水50公斤喷雾。
3. 防治红蜘蛛、蓟马、潜叶蝇、棉铃虫：用50%乳油1500-2000倍液喷雾，或亩用2％粉剂1.5-2公斤喷粉。

注意事项

1. 十字花科蔬菜如白菜、萝卜等易发生药害，使用时浓度不宜过高。
2. 不得与碱性农药混用；若需混合，应立即使用。
3. 收获前10天停止使用。
4. 随配随用，稀释后不可放置过久以免影响药效。
5. 应贮存在阴凉干燥处。
6. 对鱼类毒性大，使用时不得污染水域。
7. 由于对蜜蜂有毒性，在花期不宜使用。

生产方法

杀螟硫磷可由间甲酚经亚硝化和氧化成3-甲基-4-硝基苯酚后，再与二甲基硫代磷酰氯作用而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀螟硫磷 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium sulfate 、 6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitrophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76
• 作为产物：
  描述：

  杀螟硫磷 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 杀螟硫磷
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76

文献信息

• Decomposition of 14C-fenitrothion under the influence of UV and sunlight under tropical and subtropical conditions
  作者：S.M.A.D. Zayed、F. Mahdy

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.07.063

  日期：2008.2

  ultraviolet light was investigated, Its stability to sunlight on leaf surfaces of bean plants and on different surfaces (such as glass, quartz and plastic) was also determined. The main photoproducts were identified as carboxyfenitrothion, fenitrooxon, carboxyfenitrooxon and 3-methyl-4-nitrophenol and a small amount 3-caboxy-4-nitrophenol and methyl parathion. The addition of carbaryl and deltamethrin

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• Degradation of fenitrothion by ultrasound/ferrioxalate/UV system
  作者：Hideyuki Katsumata、Toshiko Okada、Satoshi Kaneco、Tohru Suzuki、Kiyohisa Ohta

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.011

  日期：2010.1

  ultrasound (US)/ferrioxalate/UV process. In addition, the formations of nitrite and sulfate ions as end-products were observed during this degradation system. The decomposition of fenitrothion gave two kinds of intermediate products. The degradation mechanism of fenitrothion was proposed on the base of the evidence of the identified intermediates. Based on these results, US/ferrioxalate/UV system could be

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• Acetylcholinesterase Inhibition in Rats and Humans Following Acute Fenitrothion Exposure Predicted by Physiologically Based Kinetic Modeling-Facilitated Quantitative <i>In Vitro</i> to <i>In Vivo</i> Extrapolation
  作者：Jiaqi Chen、Shensheng Zhao、Sebastiaan Wesseling、Nynke I. Kramer、Ivonne M.C.M. Rietjens、Hans Bouwmeester

  DOI：10.1021/acs.est.3c07077

  日期：2023.12.12

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• Dimethyldioxirane conversion of phosphine sulfides and phosphorothioates into their corresponding oxygen analogues
  作者：Francisco Sánchez-Baeza、Gaël Durand、Damiá Barceló、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89065-6

  日期：1990.1
• Conversion of Thio- and Selenophosphoryl into Phosphoryl Group by Perfluoro <i>cis</i>-2,3-Dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Barbara Novo,、Massimo Pregnolato、Giuseppe Resnati、Marco Terreni

  DOI：10.1021/jo970572a

  日期：1997.9.1

表征谱图