trans-5-benzyloxy-β-(dimethylamino)-2-nitrostyrene | 32991-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-benzyloxy-β-(dimethylamino)-2-nitrostyrene
• 英文别名: [2-(5-benzyloxy-2-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine；trans-5-benzyloxy-β-dimethylamino-2-nitrostyrene；(E)-N,N-dimethyl-2-(2-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)ethenamine
• CAS: 32991-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: DXYKIAUYRZVZES-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-benzyloxy-β-(dimethylamino)-2-nitrostyrene 在 镍 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.25 g的产率得到5-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a deuterium-labelled standard of bufotenine (5-HO-DMT)

  摘要：

  采用 Batcho-Leimgruber 策略，以商用 3-甲基-4-硝基苯酚 (1)、溴化苄和 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛为原料，合成 3-(2-二甲基氨基-[2H4]-乙基)-1H-吲哚-5-醇（布福替宁，5-HO-DMT）(8)。化合物 4 是在雷尼镍和水合肼存在下，采用巴乔-莱姆格鲁伯（Batcho-Leimgruber）策略从化合物 3 合成的。化合物 4 经草酰氯、二甲胺和铝锂[2H4]-酸酐处理后得到[2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-[2H4]-乙基]-二甲基-胺（7）。化合物 7 中的苄基醚通过氢解作用裂解，得到布福滕宁 8。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1459
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trans-5-benzyloxy-β-(dimethylamino)-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Safety-Catch Linker for the Solid-Phase Synthesis of Amides and Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]A new safety catch linker for solid phase organic synthesis is described. Synthesis and attachment of the linker to the solid phase was achieved via a simple and high yielding strategy. The linker was exemplified by acylation to form unactivated amides, activation of the linker, and cleavage to release acyl moieties. Acids, amides, or esters were released under mild conditions and with exceptionally high purity. The reactivities of unactivated and activated amides are compared.

  DOI：

  10.1021/ol990785h

文献信息

• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• A Novel Safety-Catch Linker for the Solid-Phase Synthesis of Amides and Esters
  作者：Matthew H. Todd、Steven F. Oliver、Chris Abell

  DOI：10.1021/ol990785h

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A new safety catch linker for solid phase organic synthesis is described. Synthesis and attachment of the linker to the solid phase was achieved via a simple and high yielding strategy. The linker was exemplified by acylation to form unactivated amides, activation of the linker, and cleavage to release acyl moieties. Acids, amides, or esters were released under mild conditions and with exceptionally high purity. The reactivities of unactivated and activated amides are compared.
• Synthesis of a deuterium-labelled standard of bufotenine (5-HO-DMT)
  作者：Yu-Yun Wang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1459

  日期：2007.12

  The Batcho–Leimgruber strategy was employed to synthesize 3-(2-dimethylamino-[2H4]-ethyl)-1H-indol-5-ol (bufotenine, 5-HO-DMT) (8) from commercial 3-methyl-4-nitro-phenol (1), benzyl bromide and N,N–dimethylformamide–dimethylacetal. Compound 4 was synthesized from compound 3 using the Batcho–Leimgruber strategy in the presence of Raney nickel and hydrazine hydrate. Compound 4 was treated with oxalyl chloride, dimethylamine and lithium aluminum [2H4]-hydride to yield [2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-[2H4]-ethyl]-dimethyl-amine (7). The benzyl ether in compound 7 was cleaved by hydrogenolysis to give bufotenine 8. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用 Batcho-Leimgruber 策略，以商用 3-甲基-4-硝基苯酚 (1)、溴化苄和 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛为原料，合成 3-(2-二甲基氨基-[2H4]-乙基)-1H-吲哚-5-醇（布福替宁，5-HO-DMT）(8)。化合物 4 是在雷尼镍和水合肼存在下，采用巴乔-莱姆格鲁伯（Batcho-Leimgruber）策略从化合物 3 合成的。化合物 4 经草酰氯、二甲胺和铝锂[2H4]-酸酐处理后得到[2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-[2H4]-乙基]-二甲基-胺（7）。化合物 7 中的苄基醚通过氢解作用裂解，得到布福滕宁 8。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.