2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylate | 94779-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylate
• 英文别名: 2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro[3H-indole-3,8'-[8H]pyrido[1,2-f]pteridine]-7'-carboxylate
• CAS: 94779-82-5
• 化学式: C₄₀H₃₆BrN₅O₉S
• 分子量: 842.724
• InChiKey: CLHRRWGWHCZYQZ-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  168.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylate 在 氢氧化钾 、 2,4,6-三硝基氯苯 、 Pb(OAc 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(2R,3R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl (3R,9'R)-6-bromo-9'-hydroxy-9'-methyl-1',2,3',10'-tetraoxo-1',2',3',4',5',6',9',10'-octahydrospiro[indoline-3,8'-pyrido[1,2-f]pteridine]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81451-9
• 作为产物：
  描述：

  4-邻苯二甲酰亚氨基乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81451-9

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86989-1

  日期：1994.2

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by a stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (17 → 18) and hydration (33b → 1).

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。