4-(ethylsulfonyl)-5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidine | 94219-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(ethylsulfonyl)-5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dibenzyloxy-6-ethylsulfonyl-5-nitropyrimidine；2,6-dibenzyloxy-4-ethylsulfonyl-5-nitropyrimidine；2,4-Bis(benzyloxy)-6-(ethanesulfonyl)-5-nitropyrimidine；4-ethylsulfonyl-5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidine
• CAS: 94219-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 429.453
• InChiKey: UESQISHDFWDOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethylsulfonyl)-5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(methylthio)ethyl 1,5'-diacetyl-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-hydroxy-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81451-9
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-nitrouracil 、 苯甲醇钠 、 乙硫醇钠 生成 4-(ethylsulfonyl)-5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Surugatoxin合成的模型实验。五环系统的构建方法

  摘要：

  从容易获得的2-（2-氧代-3-吲哚烯基）-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺丁酸酯3开始，已在10个步骤中完成了surugatoxin 1的十溴糖苷配基的乙酯2a的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81450-7

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86989-1

  日期：1994.2

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by a stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (17 → 18) and hydration (33b → 1).

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。
• Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.
  作者：Kunisuke OKADA、Yasushi MIZUNO、Hideo TANINO、Hisae KAKOI、Shoji INOUE

  DOI：10.1248/cpb.40.1110

  日期：——

  The Diels-Alder adduct obtained from (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline and trans-1, 3-pentadiene was successfully transformed into the diacetate of the aglycone of neosurugatoxin, which is the key intermediate in our first total synthesis of neosurugatoxin in 16 steps.

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。
• A New Approach in the Construction of the Pentacyclic Ring System of Neosurugatoxin
  作者：Kunisuke Okada、Yasushi Mizuno、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1989.703

  日期：1989.5

  Details on a second synthetic procedure of neosurugatoxin framework are described using a Diels–Alder adduct obtained from 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline and 1,3-pentadiene.

  使用从 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 和 1,3-pentadiene 获得的 Diels-Alder 加合物描述了新如鹿毒素框架的第二个合成程序的详细信息。