2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate | 94779-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate
• CAS: 94779-78-9；94779-79-0
• 化学式: C₃₇H₃₄BrN₅O₇S
• 分子量: 772.676
• InChiKey: SAVXGOWEOMGROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(methylsulfonyl)ethyl (3S,9'R)-9'-acetoxy-1,5'-diacetyl-1',3'-bis(benzyloxy)-6-bromo-9'-methyl-2,10'-dioxo-5',6',9',10'-tetrahydrospiro[indoline-3,8'-pyrido[1,2-f]pteridine]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81451-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81451-9

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86989-1

  日期：1994.2

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by a stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (17 → 18) and hydration (33b → 1).

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。