2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate | 94779-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate
• CAS: 94779-74-5
• 化学式: C₃₃H₃₀BrN₅O₈S
• 分子量: 736.6
• InChiKey: JUMBCXYICLFCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  171.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(methylsulfonyl)ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6'-bromo-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-8,8a,9,10-tetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-7,3'-indoline]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neosurugatoxin

  摘要：

  Total synthesis of neosurugatoxin 2, having a strong affinity for nicotinic receptors, in described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86990-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl α-(6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-β,1,3-trioxo-2H-isoindole-2-butanoate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81451-9

  日期：1984.1

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (9→10) and hydration (17→1).

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。