2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5-(1,2-dioxopropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate | 94779-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5-(1,2-dioxopropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate
• CAS: 94779-80-3
• 化学式: C₄₀H₃₆BrN₅O₉S
• 分子量: 842.724
• InChiKey: XHGAKSWWVLSWBZ-ULIFNZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  165.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5-(1,2-dioxopropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,5'-diacetyl-9'-(acetyloxy)-6-bromo-1,2,5',6',9',10'-hexahydro-9'-methyl-2,10'-dioxo-1',3'-bis(phenylmethoxy)spiro<3H-indole-3,8'-<8H>pyrido<1,2-f>pteridine>-7'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-(methylthio)ethyl 8-acetyl-α-(1-acetyl-6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-5-(1,2-dioxopropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-pteridineacetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81451-9

  日期：1984.1

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (9→10) and hydration (17→1).

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。