2-(methylthio)ethyl 6-bromo-α-<(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl>-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate | 94779-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 6-bromo-α-<(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl>-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate
• CAS: 94779-72-3
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₆S
• 分子量: 531.384
• InChiKey: KZPVLYJHIVOMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6-bromo-α-<(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl>-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl α-(6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-β,1,3-trioxo-2H-isoindole-2-butanoate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(methylthio)ethyl 6-bromo-α-<(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl>-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81451-9

  日期：1984.1

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (9→10) and hydration (17→1).

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。