(1Z,3S,6E,8S,9R,11S,12R,13R)-3,13-epoxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-11,12-(isopropylidenedioxy)-2,6,12-trimethyl-8-(phenylthio)-1,6-cyclotetradecadiene | 211491-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1Z,3S,6E,8S,9R,11S,12R,13R)-3,13-epoxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-11,12-(isopropylidenedioxy)-2,6,12-trimethyl-8-(phenylthio)-1,6-cyclotetradecadiene
• 英文别名: 2-[(1R,2R,6S,8R,9S,10E,14S)-2,4,4,11,15-pentamethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,18-trioxatricyclo[12.3.1.02,6]octadeca-10,15-dien-8-yl]propan-2-ol
• CAS: 211491-49-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄S
• 分子量: 486.716
• InChiKey: CYPRRMUGAAMNEJ-ARPGDEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3S,6E,8S,9R,11S,12R,13R)-3,13-epoxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-11,12-(isopropylidenedioxy)-2,6,12-trimethyl-8-(phenylthio)-1,6-cyclotetradecadiene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-2,6-二甲基辛-2,6-二烯醛 在 四(三苯基膦)钯 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二丁基镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 110.59h， 生成 (1Z,3S,6E,8S,9R,11S,12R,13R)-3,13-epoxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-11,12-(isopropylidenedioxy)-2,6,12-trimethyl-8-(phenylthio)-1,6-cyclotetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Biscembranoids 的合成研究。肌酸甲酯14元二烯单元的不对称全合成

  摘要：

  14 元二烯单元 (1S,2S,4E,6E,10S,11Z,14R)-10,14-epoxy-4-isopropenyl-1,7,11-trimethyl-4,6 的不对称全合成， 11-cyclotetradecatriene-1,2-diol (3), 肌醇酸甲酯 (1) 已经实现。甲基酮，(3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-6-octen-2-one (6)，是通过 Sharpless 不对称环氧化和区域选择性环氧化物开环反应从香叶醇对映选择性制备的. 6 的烯醇锂与醛之间的羟醛偶联，(2E,6E)-2,6-二甲基-8-(2,2-二甲基丙酰氧基)-2,6-辛二烯醛 (7)，也由香叶醇制备，得到加合物(17和18)的1:1可分离混合物。还原 17 和 18 中的羰基，然后对烯丙基羟基进行区域选择性氧化，得到 α,β-不饱和酮，(2E

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1417