spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]−2'-one,3‑hydroxy‑, (3beta,17beta)- | 60534-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]−2'-one,3‑hydroxy‑, (3beta,17beta)-
• 英文别名: spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]-2'-one,3-hydroxy-(3β,17β)-；(17R)-spiro-[3β-hydroxy-5-androstene-17,1'-cyclobutan]-2'-one；3β-Hydroxy-Δ⁵-17β-(2'-oxospirocyclobutyl)androsten；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-cyclobutane]-1'-one
• CAS: 60534-16-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: UVHLFVJFXJDSHL-BSMDRJKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]−2'-one,3‑hydroxy‑, (3beta,17beta)- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (17R)-spiro-[1,4-androstadiene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones, methods for their

  摘要：

  (17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮是通过17-酮雄甾烷与环丙基芳基硫醚或具有非亲核阴离子的环丙基芳基硫鎓盐反应制备的，其中所有其他酮被阻断，在有机溶剂中与强碱一起反应，随后与所形成的中间体在原位反应与水溶酸或水。一些(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备醛固酮拮抗剂的中间体。此外，(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备已知的17α-孕烷-21,17β-碳内酯，有价值的醛固酮阻断剂的中间体。

  公开号：

  US03968132A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 Cyclopropyl(dimethylamino)phenyloxosulfonium tetrafluoroborate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]−2'-one,3‑hydroxy‑, (3beta,17beta)-
  参考文献：
  名称：

  (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones, methods for their

  摘要：

  (17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮是通过17-酮雄甾烷与环丙基芳基硫醚或具有非亲核阴离子的环丙基芳基硫鎓盐反应制备的，其中所有其他酮被阻断，在有机溶剂中与强碱一起反应，随后与所形成的中间体在原位反应与水溶酸或水。一些(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备醛固酮拮抗剂的中间体。此外，(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备已知的17α-孕烷-21,17β-碳内酯，有价值的醛固酮阻断剂的中间体。

  公开号：

  US03968132A1

文献信息

• New synthetic reactions. Stereoreversed cyclobutanone formation utilizing selenoxide as a leaving group
  作者：Barry M. Trost、Paul H. Scudder

  DOI：10.1021/ja00465a031

  日期：1977.11
• US3968132A
  申请人：——

  公开号：US3968132A

  公开（公告）日：1976-07-06