Zaragozic acid C 3,4,5-tris-tert-butyl ester | 156767-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Zaragozic acid C 3,4,5-tris-tert-butyl ester
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(4R,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-[(E,6R)-6-methyl-9-phenylnon-4-enoyl]oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 156767-39-4
• 化学式: C₅₂H₇₄O₁₄
• 分子量: 923.151
• InChiKey: OAVGATDIZDVNFA-XXQCBHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zaragozic acid C 3,4,5-tris-tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 air 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 133.83h， 生成 6-Desacylzaragozic acid C 6,7-bis-(4-bromobenzoate) 3,4,5-tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a054
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(1R,8S,9R)-9-benzyloxy-9-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-5-oxo-non-6-enyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Zaragozic acid C 3,4,5-tris-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a074

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：David A. Evans、James C. Barrow、James L. Leighton、Albert J. Robichaud、Michael Sefkow

  DOI：10.1021/ja00105a085

  日期：1994.12

  Merck2 and Glaxo,' a number of closely related structures sharing the common 2,8-dioxabicyclo[3.2. lloctane core have been isolated and characterized to date. The purpose of this communication is to disclose a route to the synthesis of zaragozic acid C (1)5 which is amenable to the synthesis of the other members of this family of natural products.6

  最近发现的被称为角鲨烯酸和萨拉戈齐酸 2 的真菌代谢物已成为合成的有吸引力的目标，因为它们对角鲨烯合酶 (EC 2.5.1.21) 有皮摩尔抑制作用，这是甾醇生物合成中的第一个关键步骤。还发现该天然产物家族的成员是法马磺酰蛋白转移酶的有效抑制剂。在默克 2 和葛兰素史克的独立研究中，许多密切相关的结构共享共同的 2,8-二氧杂双环 [3.2]。迄今为止，lloctane 核已被分离和表征。本通讯的目的是公开一种合成萨拉戈齐酸 C (1)5 的途径，该途径适用于该天然产物家族其他成员的合成。 6