(5S)1-hydroxymethyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene | 1415917-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)1-hydroxymethyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene
• CAS: 1415917-04-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: SZJKUXYLMWNENL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)1-hydroxymethyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.15h， 生成 (9S,6S,1R,5R)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (5S)1-hydroxymethyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140