(5S)-1-acetoxymethyl-2-methyl-5-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-1-cyclopentene | 1415893-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-1-acetoxymethyl-2-methyl-5-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-1-cyclopentene
• CAS: 1415893-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DXRYDWXRKXBRHA-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-acetoxymethyl-2-methyl-5-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-1-cyclopentene 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.15h， 生成 (5S)-1-formyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (5S)-1-acetoxymethyl-2-methyl-5-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140

文献信息

• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part II: Iridomyrmecins
  作者：Robert Hilgraf、Nicole Zimmermann、Lutz Lehmann、Armin Tröger、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.141

  日期：——

  Following our earlier approach to the synthesis of dihydronepetalactones, all eight stereoisomers of trans-fused iridomyrmecins were synthesized starting from the enantiomers of limonene. Combined gas chromatography and mass spectrometry including enantioselective gas chromatography revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin

  遵循我们早期合成二氢荆芥内酯的方法，从柠檬烯的对映异构体开始合成了所有八种反式融合鸢尾霉素的立体异构体。包括对映选择性气相色谱在内的气相色谱和质谱联用表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有 95-97% ee 的 (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin，立体化学纯 (4S,4aS,7R,7aS) -iridomyrmecin 作为次要成分。