[1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9-hydroxy-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-hydroxy-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide | 669065-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9-hydroxy-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-hydroxy-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide
• CAS: 669065-55-8
• 化学式: C₄₂H₇₆Cl₃NO₉Si₂
• 分子量: 901.597
• InChiKey: GBQRCEMKMIIGSU-ZVHRWGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9-hydroxy-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-hydroxy-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到[1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9-oxo-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-3-methoxy-4-oxo-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  [1(1S,2R),2S,3S]-3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2-methylpentanoic acid 2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-propyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.65h， 生成 [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9-hydroxy-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-hydroxy-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k