[1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyramide | 669065-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyramide
• 英文别名: (3R)-N-[3-[(Z,5R,6S,7S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-3-enyl]-2,5-dimethoxyphenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanamide
• CAS: 669065-44-5
• 化学式: C₅₁H₁₀₁NO₈Si₄
• 分子量: 968.707
• InChiKey: FRGPLMRRFWSFTK-NTICRUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.95
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyramide 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.81h， 生成 (E)-(R)-6-Hydroxy-3-methoxy-hex-4-enoic acid {3-[(3Z,9E)-(5R,6S,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-undeca-3,9-dienyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。