(2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-7-iodomethyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxane | 635727-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-7-iodomethyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4aR,5R,7R,8aS)-7-(iodomethyl)-4a-methyl-2-phenyl-5-prop-2-enyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxine
• CAS: 635727-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₃
• 分子量: 414.283
• InChiKey: ZTCHTLICTLXGGD-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-7-iodomethyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 2-[(1S,4E,6E,9R,11R,12R,13S,14Z,16E,19E,21R,23R,24R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-7-iodomethyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352016