(1S)-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)but-3-en-1-ol | 635726-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 635726-99-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KGGJCWYQGHLGRU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxan-7-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352016
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-三甲基-[1,3]二噁-5-基)甲醇 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C15–C25 subunit of (+)-lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Cheol Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Suk Youn Kang、Joon Won Jeong、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01748-9

  日期：2003.9

  The C15–C25 upper THP segment 2 of (+)-lasonolide A has been synthesized efficiently via diastereomeric differentiation, iodocyclization and Julia–Kocieński's sulfone olefination to install its quaternary chiral center, cis-2,6-disubstituted THP and trans-olefin, respectively.

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。