(all-E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonacontanonaen-38-yne | 400010-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonacontanonaen-38-yne
• 英文别名: solanesylalkyne；solanesol propyne；(5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E,33E)-6,10,14,18,22,26,30,34,38-nonamethylnonatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33,37-nonaen-1-yne
• CAS: 400010-22-2
• 化学式: C₄₈H₇₆
• 分子量: 653.131
• InChiKey: XVSHRVHZFZRDHM-HHGAMUSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonacontanonaen-38-yne 在 二氯二茂锆 methylaluminoxane 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(1E,5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E,33E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decamethylnonatriaconta-1,5,9,13,17,21,25,29,33,37-decaenyl]-dimethylalumane
  参考文献：
  名称：

  New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier

  摘要：

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。

  公开号：

  US20070203080A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-iodo-6-methyl-1-trimethylsilyl-5-octen-1-yne 在 氢氧化钾 、 二氯二茂锆 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (all-E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonacontanonaen-38-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d

文献信息

• Heterogeneous Catalysis: Ni/C-Catalyzed Cross-Couplings <i>en route</i> to Allylated­ Aromatics: Application to a Precursor to Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce Lipshutz、Bryan Frieman、Steven Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-34384

  日期：——

  The readily available, heterogeneous, and inexpensive catalyst nickel-on-charcoal (Ni/C) can be used to mediate couplings between vinyl alanes and benzylic chlorides under very mild conditions and in good yields. Although such allylated aromatics are themselves important compounds, as demonstrated in this work, their syntheses under the ‘green chemistry’ conditions used can smoothly arrive at precursors to valued quinone natural products, such as the nutraceutical coenzyme Q10.

  现成的、异质的、廉价的催化剂活性炭镍（Ni/C）可以用于在非常温和的条件下促进乙烯基铝和苄基氯之间的偶联反应，并且产率良好。尽管这样的烯丙基芳香化合物本身是重要的化合物，如本研究所示，在所使用的“绿色化学”条件下的合成可以顺利得到有价值的奎醌天然产物的前体，例如营养保健品辅酶Q10。
• An Improved Synthesis of the “Miracle Nutrient” Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Volker Berl、Karin Schein、Frank Wetterich

  DOI：10.1021/ol051329y

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new route to the key coupling partner, chloromethylated CoQ0 (1), allows for direct formation of CoQ10 (3) via nickel-catalyzed cross-coupling with the side chain in the form of an in situ-derived vinyl alane (2).

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。
• Practical, cost-effective synthesis of ubiquinones
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20050148675A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention. The invention further provides an improved method for the carboalumination of alkyne substrates.

  本发明提供了一种合成泛醌和泛醌类似物的汇聚方法。还提供了泛醌及其类似物的前体，这些前体在本发明的方法中是有用的。本发明还提供了一种改进的炔基底物的碳铝化方法。
• A Short, Highly Efficient Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Paul Mollard、Steven S. Pfeiffer、Will Chrisman

  DOI：10.1021/ja021015v

  日期：2002.12.1

  The most efficient synthesis reported to date of ubiquinone (CoQ10) is described. A sequence consisting of six operations is involved which leads to crystalline material in an overall yield of >64%.

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SOLANESYLALKIN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SOLANESYLALKINE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE SOLANESYLALKINE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006005530A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Die Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Solanesylalkin durch Kupplung geeigneter Solanesylderivate mit Propargyl-Grignardreagenzien. Darüber hinaus betrifft die Erfindung die Verwendung von auf diese Weise hergestelltem Solanesylalkin zur Herstellung von Coenzym Q10 sowie Verfahren zur Herstellung von Coenzym Q10.

  本发明涉及一种通过将适当的索兰尼酰衍生物与丙炔格氏试剂偶联来制备索兰尼烯基炔烃的方法。此外，本发明涉及利用通过这种方式制备的索兰尼烯基炔烃制备辅酶Q10以及制备辅酶Q10的方法。