4-[(3aR,5aS,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-3a,6,9a-trimethyl-6-(trityloxymethyl)-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one | 950895-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(3aR,5aS,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-3a,6,9a-trimethyl-6-(trityloxymethyl)-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one
• 英文别名: 4-[(3aR,5aS,6R,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-3a,6,9a-trimethyl-6-(trityloxymethyl)-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 950895-53-1
• 化学式: C₃₉H₄₄O₅
• 分子量: 592.775
• InChiKey: ZAOLVPOONUJDBF-MTYIHUBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aR,5aS,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-3a,6,9a-trimethyl-6-(trityloxymethyl)-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-acetylisoandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成及其初步的抗HIV活性。

  摘要：

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040252
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[(3aR,5aS,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-3a,6,9a-trimethyl-6-(trityloxymethyl)-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成及其初步的抗HIV活性。

  摘要：

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040252

文献信息

• Synthesis of andrographolide derivatives and their TNF-α and IL-6 expression inhibitory activities
  作者：Jing Li、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Xinyang Wang、Huiping Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.009

  日期：2007.12

  The synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their inhibitory effects on TNF-alpha and IL-6 secretion in mouse macrophages were also evaluated. Most of the tested compounds showed inhibitory effects, and the compounds with the structure of 12-hydroxy-14-dehydroandrographolide showed better inhibitory activity than the compounds with the structure of isoandrographolide. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.