(5E,9E,13E)-16-iodo-6,10,14-trimethyl-1-trimethylsilyl-5,9,13-hexadecatrien-1-yne | 402915-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,9E,13E)-16-iodo-6,10,14-trimethyl-1-trimethylsilyl-5,9,13-hexadecatrien-1-yne
• 英文别名: [(5E,9E,13E)-16-iodo-6,10,14-trimethylhexadeca-5,9,13-trien-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 402915-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₇ISi
• 分子量: 456.526
• InChiKey: OIAGEKSSWMIMCF-VOLDSXALSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-16-iodo-6,10,14-trimethyl-1-trimethylsilyl-5,9,13-hexadecatrien-1-yne 在 氢氧化钾 、 二氯二茂锆 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (all-E)-1-iodo-2,6,10,14,18,22-hexamethyl-1,5,9,3,17,21-tricosahexane
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5E,9E,13E)-16-iodo-6,10,14-trimethyl-1-trimethylsilyl-5,9,13-hexadecatrien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d