(1R,2S,5R,6R,7R,8S,9S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethoxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-5-ol | 422509-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R,7R,8S,9S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethoxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R,7R,8S,9S,12S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-dimethoxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-3-en-5-ol
• CAS: 422509-90-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: BBOKPCKYFGVEQP-JSRFXNBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R,7R,8S,9S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethoxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-5-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基锂 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 叔丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5R,6R,7R,8S,9S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethoxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1