顺式-1-(羟甲基)-2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷 | 499155-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1-(羟甲基)-2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷
• 英文名称: cis-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropane
• 英文别名: (+)-(2R,3S)-2,3-methano-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol；[(1R,2S)-2-Methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclopropyl]methanol；[(1R,2S)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 499155-10-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XVBJCXHXYYFQKZ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-(羟甲基)-2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-叔丁基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.58h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(5-methylpyridin-2-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高效埃博霉素B类似物的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351819
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 香叶醇 在 diethylzinc 、 (4S,5R)-2-butyl-<1,3,2>dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 以81%的产率得到顺式-1-(羟甲基)-2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  香菊酯类似物的总合成及构效关系研究

  摘要：

  通过全合成获得了两种新的菊粉内酯类似物，并对其体外抗癌活性进行了测定，以研究其结构-活性关系。根据结构和抗癌活性结果，可以得出两个新的SAR：（1）用内酰胺部分取代内酯部分大大降低了抗癌活性；（2）小白菊内酯的C-14甲基可能具有重要的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.039

文献信息

• Cyclopropanated Aromachemicals
  申请人：Turin Luca

  公开号：US20070259042A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A compound of formula (I): wherein R is —CH 2 OH, —C(O)H, —C(OR 3 ) 2 H, —C(OR 4 )(OH)H, —CH═NC 6 H 4 C(O)OR 5 or —CH═NR 6 ; R 1 and R 2 are each independently H or CH 3 ; R 3 and R 4 are each independently H or a straight or branched aliphatic group having from 1 to 12 carbon atoms, or each R 3 is covalently linked to the other R 3 to form a cyclic acetal having from 1 to 4 carbon atoms; R 5 is H or a straight or branched aliphatic group, or a cyclic, heterocyclic or aromatic group having from 1 to 12 carbon atoms; and R 6 has at least 10 carbon atoms and is an aliphatic group or an aromatic group. Mixtures of these compounds, methods for their preparation, their use as perfume materials for application to a variety of substrates and their use in flavouring and in articles of manufacture is also provided.

  化合物的式子为（I）：其中R为—CH2OH，—C（O）H，—C（OR3）2H，—C（OR4）（OH）H，—CH═NC6H4C（O）OR5或—CH═NR6; R1和R2各自独立地为H或CH3; R3和R4各自独立地为H或具有1至12个碳原子的直链或支链脂肪基，或每个R3与另一个R3共价连接以形成具有1至4个碳原子的环状缩醛; R5为H或直链或支链脂肪基，或具有1至12个碳原子的环状，杂环或芳香族基; 而R6至少有10个碳原子，是脂肪族基或芳香族基。还提供了这些化合物的混合物，其制备方法，其用作香料材料以应用于各种基质以及其在调味和制造物品中的使用。
• Aromachemicals
  申请人：Turin Luca

  公开号：US20070276152A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A compound or mixture of compounds of formulae: wherein R 1 and R 2 are each independently H or CH 3 .

  一个化学式为的化合物或混合物：其中R1和R2分别独立地为H或CH3。
• Samarium-promoted cyclopropanation of allylic alcohols
  作者：Gary A. Molander、Lori S. Harring

  DOI：10.1021/jo00276a008

  日期：1989.7
• Synthesis and odor description of optically active cyclopropanated analogues of geraniol, nerol, nor-leaf alcohol, and matsutake alcohol
  作者：Hiroki Asao、Hiroyuki Sakauchi、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.007

  日期：2007.3

  Both enantiomers of cyclopropanated analogues of geraniol, nerol, nor-leaf alcohol, and matsutake alcohol were synthesized and their odor properties evaluated. Odor characters in enantiomeric pairs were similar in the geraniol series. The (+)-(2R,3S)-nerol derivative showed various odor aspects. From the results of nor-leaf alcohol derivatives, an interaction between the (2-re,3-re)-face of nor-leaf alcohol and the human olfactory receptor was suggested. The odor of (3R)-matsutake alcohol derivative was superior to the enantiomer. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CITRAL AND CITRONELLAL DERIVATIVES
  申请人：Turin Luca

  公开号：US20090016976A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Improved citral and citronellal derivatives, and fragrance and flavorings including the derivatives, that have a longer useful shelf life than citral and citronellal and/or fragrances and flavoring including citral and citronellal, are disclosed. In particular, the derivatives maintain the fragrance characteristics of citral and citronellal, while lowering the allergic properties, and lemony flavors and fragrances with a longer shelf-life than citral and citronellal, are disclosed. Also discovered are methods of making the derivatives, and articles of manufacture including the derivatives. The derivatives replace the aldehyde group in citral or citronellal with a hydroxy group. In one embodiment, the derivatives also replaced one or more double bonds in citral or the double bond in citronellal with a cyclopropyl group, which can be unsubstituted, or substituted with one or two alkyl, preferably methyl, groups, or with an oxirane or thiirane ring or combinations thereof. The alkyl groups in the cyclopropyl groups can optionally be substituted, for example, with electron donating groups, electron withdrawing groups, groups which increase the hydrophilicity or hydrophobicity, and the like. Examples of suitable articles of manufacture include candles, air fresheners, perfumes, disinfectant compositions, hypochlorite (bleach) compositions, beverages such as beer and soda, denture cleanser tablets and flavored orally-delivered products such as lozenges, candies, and the like.