4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 | 18465-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 4,6-O-亚乙基-D-吡喃葡萄糖；4,6-O-亚乙基-Α-D-吡喃葡糖苷；4,6-O-乙叉-D-葡萄糖
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-ethylideneglucopyranose；4,6-O-ethylidene-D-glucose；4,6-O-ethyliden-D-glucose；4,6-ethylidene-D-glucose；EGP；4,6-O-Aethyliden-D-glucopyranose；(4aR,7R,8R,8aS)-2-Methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol；(4aR,7R,8R,8aS)-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 18465-50-4；13224-97-0；13224-98-1；13224-99-2；13225-00-8；13225-01-9；13225-02-0；87068-63-1
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: VZPBLPQAMPVTFO-DBVAJOADSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(lit.)
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  乙醇、水
• LogP：
  0.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

4,6-O-ethylidene-α-D-glucose (Ethylidene-glucose) 是一种葡萄糖衍生物，是竞争性的葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 面部结合部位抑制剂，对野生型 2-脱氧-D-葡萄糖转运的 Ki 值为 12 mM。

靶点

GLUT1

Human Endogenous Metabolite

体外研究

4,6-O-ethylidene-α-D-glucose (Ethylidene-glucose) shows poor affinity for malarial hexose transporter (PfHT1; K _i >50 mM). 4,6-O-ethylidene-α-D-glucose inhibits wild-type transport with a K _i of approximately 12 mM, but this is increased to greater than 120 mM in the Gln282-Leu mutant.
4,6-O-ethylidene-α-D-glucose inhibits glucose exit competitively but its penetration into human red cells is unaffected by glucose in the medium. The potentiation of the development of FDNB inhibition by sugars in the incubating medium is absent when 4,6-O-ethylidene-α-D-glucose is used and there is a slight protective action. 4,6-O-ethylidene-α-D-glucose penetrates human red cells by simple diffusion supported by its penetration of guinea-pig red cells at similar rates, by the occurrence of osmotic haemolysis in isosmotic solutions which is unaffected by copper ions and by the relatively high ether/water partition of the compound.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.25h， 生成 methyl (Z)-7-((1S,2R,4R)-2-aminomethyl-4-methyl-3,5-dioxanyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 在 甲醇 、 potassium cyanide 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Studies in sugar chemistry. 2. A simple method for O-deacylation of polyacylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a026

文献信息

• Isomerization of Unprotected Aldoses to 2-Deoxyaldonic Acids Induced by Visible Light/Quinuclidine/Water-Soluble Iridium Complex in Water
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.20210098

  日期：——

  We herein report that a visible light/quinuclidine/water-soluble iridium complex system is highly effective for promoting the isomerization reaction of aldoses to 2-deoxyaldonic acids in water. The product yields and functional group compatibility are much better than those observed with a UV light/water-soluble benzophenone system.

  我们在此报告，可见光/奎宁环/水溶性铱络合物体系对于促进醛酸在水中的异构化反应非常有效。与紫外光/水溶性二苯甲酮体系相比，该体系的产物产率和官能团相容性都要好得多。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。
• ARYLALKYL- AND ARYLOXYALKYL-SUBSTITUTED EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING COMPOUNDS
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20150166487A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the compound of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, cystic fibrosis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药用可接受的盐，以及含有该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及用于促进粘膜表面水合和治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、支气管扩张、急慢性支气管炎、囊性纤维化、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• Allelochemicals of the tropical weed Sphenoclea zeylanica
  作者：Nobuhiro Hirai、Sou-ichi Sakashita、Tadachika Sano、Toshiki Inoue、Hajime Ohigashi、Cha-um Premasthira、Yukio Asakawa、Jiro Harada、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00264-8

  日期：2000.9

  epi-zeylanoxide A, zeylanoxide B and epi-zeylanoxide B, respectively. The absolute configurations at C-3 and C-4 were elucidated by chemical synthesis of both enantiomers from L- and D-glucose. Two of the inhibitors were secologanic acid and secologanoside. and three other inhibitors were by known secoiridoid glucosides formed as artifacts during extraction with methanol. The cyclic thiosulfinates and secoiridoid

  从热带杂草 Sphenoclea zeylanica 中分离出九种植物生长抑制剂，其具有化感作用。迄今为止尚未从任何植物来源报道的那些化合物是环状硫代亚磺酸盐的异构体，(1S,3R,4R)-(+)-和(1R,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1 ,2-二硫戊环-1-氧化物、(2R,3R,4R)-(-)-和(2S,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1,2-二硫戊环-2 -氧化物。它们分别被命名为 zeylanoxy A、epi-zeylan 海事 A、zeylan 海事 B 和 epi-zeylan 海事 B。通过化学合成 L- 和 D- 葡萄糖的两种对映体，阐明了 C-3 和 C-4 的绝对构型。其中两种抑制剂是secologanic 酸和secologanoside。和其他三种抑制剂是由已知的环烯醚萜苷在甲醇提取过程中作为伪影形成的。环状硫代亚磺酸盐和环烯醚萜苷在3.0
• Studies on a novel class of triaryl pyridine N-glycosylamine amphiphiles as super gelators
  作者：Manivannan Kalavathi Dhinakaran、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c2ob06834f

  日期：——

  A novel class of six different triaryl pyridine N-glycosylamine amphiphiles was synthesised and characterized based on different spectral techniques, such as NMR and mass analysis. Gelation properties in different aromatic and aliphatic solvents were studied and gelation was observed predominantly in aliphatic solvents with CGC of 0.5% (w/v) and is attributed to the presence of long alkyl chain. All the gels thus obtained were studied using FE-SEM and powder XRD techniques which reveal fibrous entanglement of the molecules in the gel state with intermolecular spaces of 3.62 nm and 0.43 nm.

  基于不同的光谱技术（例如核磁共振和质量分析）合成并表征了六种不同的三芳基吡啶 N-糖胺两亲物。研究了不同芳香族和脂肪族溶剂中的胶凝特性，发现主要在 CGC 为 0.5% (w/v) 的脂肪族溶剂中观察到胶凝，这归因于长烷基链的存在。使用 FE-SEM 和粉末 XRD 技术对由此获得的所有凝胶进行了研究，结果揭示了凝胶状态下分子的纤维缠结，分子间空间为 3.62 nm 和 0.43 nm。