4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 | 27994-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-1,2,3-tri-O-acetyl-β-glucopyranose
• 英文别名: β-4,6-O-ethylidene-1,2,3-tri-O-acetylglucose；1,2,3-tri-0-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose；1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose；1,2,3-TRI-O-ACETYL-4,6-O-ETHYLIDENE-Beta-D-GLUCOPYRANOSE；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 27994-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: FRXAYUBXOIXSRC-MXNNCRBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2,3-Di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anomeric deacetylation

  摘要：

  提供了一种选择性异常去乙酰化糖衍生物的过程，糖衍生物可以通过诸如乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮基等取代基进行取代，通过R.sub.3SnOR'或R.sub.2SnO的锡化合物实现，其中R是低级烷基，直接得到所需的异常化合物或得到一个中间体，该中间体可以通过硅胶或酸性水解转化为所需的化合物。

  公开号：

  US04855417A1

文献信息

• Organotin nucleophiles. 6. Palladium-catalyzed allylic etherification with tin alkoxides
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai、Zeev Poth、Abraham Nudelman、Jacob Herzig

  DOI：10.1021/jo00219a023

  日期：1985.9
• Studies in sugar chemistry. 2. A simple method for O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo00355a026

  日期：1986.3
• HERZIG, JACOB;NUDELMAN, ABRAHAM;GOTTLIEB, HUGO E., CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 21-28
  作者：HERZIG, JACOB、NUDELMAN, ABRAHAM、GOTTLIEB, HUGO E.

  DOI：——

  日期：——
• US4855417A
  申请人：——

  公开号：US4855417A

  公开（公告）日：1989-08-08