2-氯-4-硝基苯基-2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖苷 | 35023-71-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯基-2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-氯-4-硝基苯基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2-chloro-4-nitrophenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35023-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₁₂
• 分子量: 503.847
• InChiKey: QRNIUQCWYQOPLO-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145°C
• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯基-2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖苷 在 OleD from S_. antibioticus (ATCC₁₁₈₉₁) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-氯-4-硝基苯基-2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921

文献信息

• Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. I. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides as substrates for .BETA.-glucosidase.
  作者：Shoichi TOKUTAKE、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO

  DOI：10.1248/cpb.38.13

  日期：——

  Five new glucopyranosides, phenolindophenyl- (2a), phenolindo-3'-chlorophenyl-(2b), phenolindo-3', 5'-dichlorophenyl- (2c), 2, 5-dimethylphenolindophenyl- (2d), and phenolindo-3', 5'-dibromophenyl-β-D-glucopyranoside (2e), were synthesized through two routes. Compounds 2c and 2e were synthesized by direct glycosidation (route A) of the Na salt of dihalogenophenolindophenol (4c and 4e). The direction of glycosidation was controlled by the choice of free phenolindophenois or the Na salts. Compounds 2a-d were synthesized via the condensation reaction (route B) of 4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetryl-β-D-glucopyranosides (9a-c) with quinones (10 and 11). When 1, 4-naphthoquinone (12) was used in this reaction, N-(2-naphthoquinonyl)-4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (13) was the major product. These glucopyranosides (2a-d) were hydrolyzed by β-glucosidase to give a blue product having high absorbance and they were concluded to be potential substrates for the assay of β-glucosidase.

  五种新型葡萄糖吡喃苷，分别是苯酚吲哚苯基-(2a)、苯酚吲哚-3'-氯苯基-(2b)、苯酚吲哚-3', 5'-二氯苯基-(2c)、2, 5-二甲基苯酚吲哚苯基-(2d)和苯酚吲哚-3', 5'-二溴苯基-β-D-葡萄糖吡喃苷(2e)，通过两条路线合成。化合物2c和2e通过二卤素苯酚吲哚的钠盐(4c和4e)的直接糖苷化反应(路线A)合成。糖苷化的方向通过选择自由的苯酚吲哚或钠盐来控制。化合物2a-d是通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(9a-c)与醌(10和11)的缩合反应(路线B)合成的。当1, 4-萘醌(12)用于这一反应时，N-(2-萘醌基)-4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(13)是主要产物。这些葡萄糖吡喃苷(2a-d)经过β-葡萄糖苷酶水解后，生成一种具有高吸光度的蓝色产物，证明它们是β-葡萄糖苷酶测定的潜在底物。
• An Efficient Strategy for the Chemo‐Enzymatic Synthesis of Bufalin Glycosides with Improved Water Solubility and Inhibition against Na ⁺ , K ⁺ ‐ATPase
  作者：Yan Liu、Wei Xu、Zhao‐He Huang、Jun Guo、Ren‐Wang Jiang

  DOI：10.1002/cbdv.202000529

  日期：2020.11

  sole chemical (total yield 10 % in four steps) or enzymatic methods (30 %), our combined chemo‐enzymatic strategy in this article greatly improves the yields of monoglycoside (68 %) and diglycoside (21 %) and decreased the experimental cost (90 %). Furthermore, we tested the water solubility of these glycosides and found that the water solubilities of the two glycosides were 13.1 and 53.7 times of bufalin

  在这项研究中，蟾蜍灵被一种有效的化学酶促策略糖基化。首先，通过化学合成获得2-氯-4-硝基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷（糖供体）。然后，在两种糖基转移酶（Loki 和 ASP）的催化下，合成的糖供体实现了蟾蜍灵的糖基化。最后，两个糖苷，i。例如，bufalin-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和bufalin-3-O-[β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷)]，通过制备型HPLC获得。与我们之前报道的单一化学方法（四步总产率为 10%）或酶法（30%）相比，我们在本文中结合化学酶法的策略大大提高了单糖苷（68%）和双糖苷（21%）的产率和降低了实验成本 (90%)。此外，我们测试了这些苷的水溶性，发现两种苷的水溶性分别是蟾蜍灵的13.1和53.7倍。此外，还评估了这些糖苷对 Na+、K+-ATPase 的抑制活性。单糖基化化合物显示出比蟾蜍灵更强的活性，而二糖基化化合物的活性较低。
• Binuclear copper(II) complexes discriminating epimeric glycosides and α- and β-glycosidic bonds in aqueous solution
  作者：Susanne Striegler、Qiu-Hua Fan、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.12.026

  日期：2016.6

  Two chiral binuclear copper(II) complexes were synthesized and characterized for the first time as efficient chemoselective catalysts for the hydrolysis of aryl glycosides and disaccharides in aqueous solution at near neutral pH. Under these conditions, discrimination of epimeric aryl α-glycopyranosides was observed by both 29-fold different reaction rates and 3-fold different proficiency of the catalyst

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。
• 含有葡萄糖的含氮芳环衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112898360B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于药物技术领域，涉及含有葡萄糖的含氮芳环衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗肿瘤、炎性病症、自身免疫性疾病等疾病，特别是肿瘤中的用途。
• Natural Product Disaccharide Engineering through Tandem Glycosyltransferase Catalysis Reversibility and Neoglycosylation
  作者：Pauline Peltier-Pain、Karen Marchillo、Maoquan Zhou、David R. Andes、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol3023374

  日期：2012.10.5

  A two-step strategy for disaccharide modulation using vancomycin as a model is reported. The strategy relies upon a glycosyltransferase-catalyzed 'reverse' reaction to enable the facile attachment of an alkoxyamine-bearing sugar to the vancomycin core. Neoglycosylation of the corresponding aglycon led to a novel set of vancomycin 1,6-disaccharide variants. While the in vitro antibacterial properties of corresponding vancomycin 1,6-disaccharide analogs were equipotent to the parent antibiotic, the chemoenzymatic method presented is expected to be broadly applicable.