phenolindo-3'-chlorophenyl β-D-glucopyranoside | 122078-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenolindo-3'-chlorophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[3-chloro-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 122078-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₇
• 分子量: 395.796
• InChiKey: FZWCRIRSGRNIFT-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phenolindo-3'-chlorophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. I. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  五种新型葡萄糖吡喃苷，分别是苯酚吲哚苯基-(2a)、苯酚吲哚-3'-氯苯基-(2b)、苯酚吲哚-3', 5'-二氯苯基-(2c)、2, 5-二甲基苯酚吲哚苯基-(2d)和苯酚吲哚-3', 5'-二溴苯基-β-D-葡萄糖吡喃苷(2e)，通过两条路线合成。化合物2c和2e通过二卤素苯酚吲哚的钠盐(4c和4e)的直接糖苷化反应(路线A)合成。糖苷化的方向通过选择自由的苯酚吲哚或钠盐来控制。化合物2a-d是通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(9a-c)与醌(10和11)的缩合反应(路线B)合成的。当1, 4-萘醌(12)用于这一反应时，N-(2-萘醌基)-4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(13)是主要产物。这些葡萄糖吡喃苷(2a-d)经过β-葡萄糖苷酶水解后，生成一种具有高吸光度的蓝色产物，证明它们是β-葡萄糖苷酶测定的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.13

文献信息

• TOKUTAKE, SHOICHI;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO, MOTOHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 13-18
  作者：TOKUTAKE, SHOICHI、YAMAJI, NOBUYUKI、KATO, MOTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. I. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides as substrates for .BETA.-glucosidase.
  作者：Shoichi TOKUTAKE、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO

  DOI：10.1248/cpb.38.13

  日期：——

  Five new glucopyranosides, phenolindophenyl- (2a), phenolindo-3'-chlorophenyl-(2b), phenolindo-3', 5'-dichlorophenyl- (2c), 2, 5-dimethylphenolindophenyl- (2d), and phenolindo-3', 5'-dibromophenyl-β-D-glucopyranoside (2e), were synthesized through two routes. Compounds 2c and 2e were synthesized by direct glycosidation (route A) of the Na salt of dihalogenophenolindophenol (4c and 4e). The direction of glycosidation was controlled by the choice of free phenolindophenois or the Na salts. Compounds 2a-d were synthesized via the condensation reaction (route B) of 4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetryl-β-D-glucopyranosides (9a-c) with quinones (10 and 11). When 1, 4-naphthoquinone (12) was used in this reaction, N-(2-naphthoquinonyl)-4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (13) was the major product. These glucopyranosides (2a-d) were hydrolyzed by β-glucosidase to give a blue product having high absorbance and they were concluded to be potential substrates for the assay of β-glucosidase.

  五种新型葡萄糖吡喃苷，分别是苯酚吲哚苯基-(2a)、苯酚吲哚-3'-氯苯基-(2b)、苯酚吲哚-3', 5'-二氯苯基-(2c)、2, 5-二甲基苯酚吲哚苯基-(2d)和苯酚吲哚-3', 5'-二溴苯基-β-D-葡萄糖吡喃苷(2e)，通过两条路线合成。化合物2c和2e通过二卤素苯酚吲哚的钠盐(4c和4e)的直接糖苷化反应(路线A)合成。糖苷化的方向通过选择自由的苯酚吲哚或钠盐来控制。化合物2a-d是通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(9a-c)与醌(10和11)的缩合反应(路线B)合成的。当1, 4-萘醌(12)用于这一反应时，N-(2-萘醌基)-4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(13)是主要产物。这些葡萄糖吡喃苷(2a-d)经过β-葡萄糖苷酶水解后，生成一种具有高吸光度的蓝色产物，证明它们是β-葡萄糖苷酶测定的潜在底物。