Euchrenone b9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Euchrenone b9
• 英文别名: 5-hydroxy-6-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.5
• InChiKey: KOYTWDRAYNCQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 孟加拉红内酯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 Euchrenone b9
  参考文献：
  名称：

  Osajin、Scandenone 及其类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph17010086

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of Osajin, Scandenone and Analogues
  作者：Rui Wang、Ran Ma、Ke Feng、Hongchen Lu、Wei Zhao、Hongzhen Jin

  DOI：10.3390/ph17010086

  日期：——

  In this study, the total synthesis of osajin, scandenone and their analogues have been accomplished. The key synthetic steps include aldol/intramolecular iodoetherification/elimination sequence reactions and a Suzuki coupling reaction to assemble the tricyclic core, chemoselective propargylation and Claisen rearrangement reactions to obtain natural compounds. In addition, we also designed and synthesized

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。