2,6-Anhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-D-altro-non-8-enitol | 122821-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-D-altro-non-8-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxan-3-ol
• CAS: 122821-83-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: QPABVKWJCMJVST-KNXMMVSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-D-altro-non-8-enitol 在 Raney-Nickel W₂ 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 196.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems

  摘要：

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst-15 (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,6-Anhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-D-altro-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method
  作者：Isao Kadota、Yasuhisa Matsukawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39930001638

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of the 7,7,6,6-tetracyclic ether skeleton of the hemibrevetoxin skeleton has been accomplished via the intramolecular allylic tin–aldehyde (and ketone) condensation.

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。
• Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Kadota, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Guo-qiang Shi、Janet L. Gunzner、Peter Gärtner、Paul A. Wallace、Michael A. Ouellette、Shuhao Shi、Mark E. Bunnage、Konstantinos A. Agrios、Chris A. Veale、Chan-Kou Hwang、John Hutchinson、C. V. C. Prasad、William W. Ogilvie、Zhen Yang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e

  日期：1999.2.1

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.
• Synthesis of the brevetoxin B IJK ring system
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan

  DOI：10.1021/ja00199a031

  日期：1989.8

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, synthese stereoselective du squelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β