5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 | 51516-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈；5-氨基-1-（3-氟苯基）-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(3-fluorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 51516-71-3
• 化学式: C₁₀H₇FN₄
• mdl: MFCD00128323
• 分子量: 202.191
• InChiKey: QMABEDHYXLYKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(3-fluorophenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并三嗪靶向糖原合酶激酶3的计算机辅助分子设计

  摘要：

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1530223
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Identification of novel GLUT inhibitors
  作者：Holger Siebeneicher、Marcus Bauser、Bernd Buchmann、Iring Heisler、Thomas Müller、Roland Neuhaus、Hartmut Rehwinkel、Joachim Telser、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.050

  日期：2016.4

  The compound class of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was identified using HTS as very potent inhibitors of facilitated glucose transporter 1 (GLUT1). Extensive structure–activity relationship studies (SAR) of each ring system of the molecular framework was established revealing essential structural motives (i.e., ortho-methoxy substituted benzene, piperazine and pyrimidine). The selectivity against

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation
  作者：Márió Gyuris、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c3ob41146j

  日期：——

  Pyrazole-based β-aminonitriles and β-amino-carbaldehydes as bifunctional building blocks are introduced in a facile copper(II)-catalysed one-pot domino generation of multiple N-containing heterobi- and tricycles. This streamlined synthetic approach permits easy access to novel pyrazole-fused imidazo- and pyrimido[1,2-c]pyrimidinones and to pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone species with isolated yields up to 90%. The present study also reveals a unique amine–isocyanate coupling promotion via copper(II)-based catalytic activation.

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。