4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 1350554-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-(3-fluorophenyl)pyrazole
• CAS: 1350554-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₄
• 分子量: 230.245
• InChiKey: JDXRXUIYVPDJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 二硫化碳 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射方便地合成吡唑-咪唑啉衍生物

  摘要：

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3557

文献信息

• Synthesis and antileishmanial evaluation of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole derivatives
  作者：Maurício S. dos Santos、Mariana L.V. Oliveira、Alice M.R. Bernardino、Rosa M. de Léo、Veronica F. Amaral、Flavia T. de Carvalho、Leonor L. Leon、Marilene M. Canto-Cavalheiro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.134

  日期：2011.12

  A series of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (4a-g) and 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (5a-g) were synthesized and evaluated in vitro against three Leishmania species: L. amazonensis, L. braziliensis and L. infantum (L. chagasi syn.). The cytotoxicity was assessed. Among the derivatives examined, six compounds emerged as the most active on promastigotes forms of L. amazonensis with IC50 values ranging from 15 to 60 mu M. The reference drug pentamidine presented IC50 = 10 mu M. However, these new compounds were less cytotoxic than pentamidine. Based on these results, the more promising derivative 5d was tested further in vivo. This compound showed inhibition of the progression of cutaneous lesions in CBA mice infected with L. amazonensis relative to an untreated control. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。