1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈 | 1269291-95-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1269291-95-3
• 化学式: C₁₀H₆FN₃
• mdl: MFCD18651612
• 分子量: 187.176
• InChiKey: XRTUWWOEZBDLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Docking Studies, Pharmacological Activity and Toxicity of a Novel Pyrazole Derivative (LQFM 021)—Possible Effects on Phosphodiesterase

  摘要：

  本研究描述了LQFM 021的合成路线和分子计算对接，并考察了其生物学效果和毒性。对接研究显示，LQFM 021与磷酸二酯酶-3（PDE-3）之间存在强相互作用。在分离动脉中，内皮的存在增强了LQFM 021的舒张作用，而抑制环核苷酸则减少了舒张作用。用KCl（45 mM）预收缩后，处理四乙基铵（TEA）（5 mM）和抑制网状Ca2+-ATP酶也显示对舒张有抑制作用。此外，该化合物降低了因Ca2+内流引起的收缩。急性毒性测试表明，该化合物几乎无毒。综上所述，本研究表明一种新的吡唑合成衍生物可能是PDE-3抑制剂，具有血管舒张活性和低毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01016

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• 불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 알데히드에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20180067888A

  公开（公告）日：2018-06-21

  본 발명은 방향족 알데히드(Aromatic aldehyde)를 나이트릴(Nitrile)로 유산소 산화적 전환(Aerobic oxidative conversion)하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속-유기 골격체의 일종인 HKUST-1을 열분해 한 불균일 구리 촉매(Cu@C) 및 TEMPO를 이용하여 산소 조건 하에서 방향족 알데히드(예컨대, 벤즈알데히드)와 암모니아 소스(예컨대, 암모니아수)로부터 나이트릴(예컨대, 벤조나이트릴)을 합성함으로써, 다양한 기질에 대해 높은 수율로 나이트릴을 수득할 수 있고 상기 불균일 구리 촉매가 암모니아 소스의 존재 하에서도 그 구조를 유지하여 촉매 활성의 유의적인 손실 없이 적어도 3번 이상 재사용할 수 있도록 한, 불균일 구리 촉매를 이용한 방향족 알데히드에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법, 및 이에 적용되는 반응 조건들의 최적화에 관한 것이다.

  本发明涉及一种将芳香醛转化为腈的氧化方法，更具体地说，通过热解一种金属-有机骨架材料HKUST-1的不均匀铜催化剂(Cu@C)和TEMPO，在氧气条件下，利用芳香醛（如苯甲醛）和氨源（如氨水）合成腈（如苯腈），可以高产率地获得腈，而且即使在氨源存在的情况下，不均匀铜催化剂也能保持其结构，可以至少重复使用3次以上而不显著损失催化活性，该方法利用不均匀铜催化剂将芳香醛氧化转化为腈，并对适用的反应条件进行了优化。
• 불균일 구리 촉매를 이용한 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20180093442A

  公开（公告）日：2018-08-22

  본 발명은 알코올을 나이트릴로 유산소 산화적 전환(Aerobic oxidative conversion)하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속-유기 골격체의 일종인 HKUST-1을 열분해 한 불균일 구리 촉매(Cu@C) 및 TEMPO를 이용하여, 방향족 1차 알코올(예컨대, 벤질알코올)을 방향족 알데히드(예컨대, 벤즈알데히드)로 산화 전환한 후 원-포트(One-pot) 방식으로 암모니아 소스(예컨대, 암모니아수)를 첨가하여 방향족 알데히드를 나이트릴(예컨대, 벤조나이트릴)로 산화 전환시킴으로써, 다양한 기질에 대해 높은 수율로 나이트릴을 수득할 수 있고 상기 불균일 구리 촉매가 암모니아 소스의 존재 하에서도 그 구조를 유지하여 촉매 활성의 유의적인 손실 없이 적어도 3번 이상 재사용할 수 있도록 한, 불균일 구리 촉매를 이용한 알코올에서 나이트릴로의 유산소 산화적 전환법, 및 이에 적용되는 반응 조건들의 최적화에 관한 것이다.

  本发明涉及一种将醇氧化转化为腈的方法，更详细地说，利用一种金属-有机骨架之一的HKUST-1经过热解得到的不均匀铜催化剂(Cu@C)和TEMPO，将芳香族一级醇（例如苯甲醇）氧化转化为芳香族醛（例如苯甲醛），然后通过单一反应釜法添加氨源（例如氨水）将芳香族醛氧化转化为腈（例如苯甲腈），从而可以高产率地获得腈对于各种有机物，并且使得上述不均匀铜催化剂在氨源存在的情况下仍能保持其结构，可以至少重复使用3次而无需显著损失催化活性，该发明涉及利用不均匀铜催化剂将醇氧化转化为腈的方法，以及相关的反应条件的优化。
• Bioactivity of Novel Pyrazole-Thiazolines Scaffolds against Trypanosoma cruzi: Computational Approaches and 3D Spheroid Model on Drug Discovery for Chagas Disease
  作者：Leonardo da Silva Lara、Guilherme Curty Lechuga、Lorraine Martins Rocha Orlando、Byanca Silva Ferreira、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/pharmaceutics14050995

  日期：——

  Chagas disease, a century-old disease that mainly affects the impoverished population in Latin America, causes high morbidity and mortality in endemic countries. The available drugs, benznidazole (Bz) and nifurtimox, have limited effectiveness and intense side effects. Drug repurposing, and the development of new chemical entities with potent activity against Trypanosoma cruzi, are a potential source

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of New Pyrazole-Thiadiazole Scaffolds
  作者：Thamyris Perez de Souza、Lorraine Martins Rocha Orlando、Leonardo da Silva Lara、Vitoria Barbosa Paes、Lucas Penha Dutra、Mauricio Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/molecules29153544

  日期：——

  carry harmful side effects, highlighting the need for new therapeutics. This study presents two new series of pyrazole-thiadiazole compounds evaluated for trypanocidal activity using cellular models predictive of efficacy. Derivatives 1c (2,4-diCl) and 2k (4-NO2) were the most active against intracellular amastigotes. Derivative 1c also showed activity against trypomastigotes, with the detachment of the

  恰加斯病是一种无声无息但广泛传播的疾病，主要影响社会经济弱势群体，缺乏创新的安全药物治疗。现有的药物苯硝唑和硝呋莫司已有五十多年的历史，疗效有限，并且具有有害的副作用，这凸显了对新疗法的需求。本研究提出了两个新系列的吡唑-噻二唑化合物，使用预测功效的细胞模型评估了杀锥虫活性。衍生物 1c (2,4-diCl) 和 2k (4-NO2) 对细胞内无鞭毛体最具活性。衍生物1c还表现出抗锥鞭毛体的活性，其中鞭毛从寄生虫体上脱离是超微结构水平上的主要效应。类似物具有良好的理化参数，预计可口服。还在 3D 心脏微组织（克氏锥虫的重要靶组织）中评估了药物功效，衍生物 2k 显示出有效的抗寄生虫活性，并显着降低了寄生虫负荷。尽管 2k 可能会降低洗脱测定中的寄生虫负载，但它并不能防止寄生虫复发。药物组合分析揭示了附加特征，这可能会带来良好的临床结果。我们的数据证明了吡唑-噻二唑衍生物的抗寄生虫活性，并支持使用新的优化策略开发这些化合物。