5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 50427-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(3-fluoro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-(3-fluorophenyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 50427-74-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₄O
• 分子量: 220.206
• InChiKey: HGYBGSRAHCNCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙酸甲酯 、 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 生成 6-Cyclopentylmethyl-1-(3-fluorophenyl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines

  摘要：

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。

  公开号：

  US20070105876A1
• 作为产物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• [EN] 1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO (3, 4-D) PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS FOR THE TEATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PDE9A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009068617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel substituted pyrazolopyrimidines. Chemically, the compounds are characterised by general Formula (I): with R1 being phenyl or pyridyl, any of which is substituted with 1 to 4, preferably 1 to 3 substituents X; X independently of each other being selected from C2-C6-alky1 or Ci-C6-alkoxy, where C2-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy are at least dihalogenated up to perhalogenated. preferably with 2 to 6 halogen substituents, and the halogen atoms being selected from the group of fluoro, chloro and bromo, preferably fluoro; R2 being phenyl or heteroaryl, where phenyl is substituted by 1 to 3 radicals and heteroaryl is optionally substituted by 1 to 3 radicals in each case independently of one another selected from the group of C1-C6-alkyI, C1-C6- alkoxy, hydroxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, amino, nitro, hydroxy, C1-C6- alkylamino, halogen, C6-C10-arylcarbonylamino, C1-C6-alkylcarbonylamino, C1- C6-alkylaminocarbonyl. C1-C6-alkoxycarbonyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl. heteroarylcarbonylamino, C1-C6-alkylsulphonyl- amino, C1-C6-alkylsulphonyl and C1-C6-alkylthio; The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving, perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof.

  该发明涉及新型取代吡唑吡嘧啶化合物。从化学角度来看，这些化合物的特征由一般式（I）表示：其中R1为苯基或吡啶基，其中任一取代为1到4个，优选为1到3个取代基X；X独立地选自C2-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中C2-C6-烷基和C1-C6-烷氧基至少经过二卤化至全卤化处理，最好具有2到6个卤素取代基，卤素原子选自氟、氯和溴，最好为氟；R2为苯基或杂环烷基，其中苯基取代为1到3个基团，杂环烷基可选择性地取代为1到3个基团，每种基团独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷基氨基、卤素、C6-C10-芳基羰胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基氨基羰基、杂环烷基羰胺基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-烷基硫基；这些新化合物可用于制备药物，特别是用于改善患者的感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• [DE] 6-CYCLYLMETHYL- UND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-CYCLYLMETHYL- AND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-CYCLYLMETHYLE ET 6-ALKYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099211A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Cyclylmethyl- und 6-Alkylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung. (Formel (I))

  这项发明涉及新的6-环甲基和6-烷基甲基取代的吡唑嘧啶，其制备方法，以及它们用于制备用于改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。 (公式(I))
• 6-CYCLYLMETHYL-AND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLEPYRIMIDINES
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20110065730A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型的6-环甲基和6-烷基甲基取代的嘧唑嘧啶，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• 6-Cyclylmethyl- und 6-Alkylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2298773A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  Die Erfindung betrifft neue 6-Cyclylmethyl- und 6-Alkylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  本发明涉及新型 6-环甲基和 6-烷基甲基取代的吡唑嘧啶、其制备工艺及其在制备改善认知、注意力、学习和/或记忆的药物中的用途。