(2,3,10,11)-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine | 36295-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2,3,10,11)-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine
• 英文别名: tetrahydropseudocoptisine；Tetrahydro-φ-coptisin；5,7,18,20-Tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.017,21]tetracosa-2,4(8),9,15,17(21),22-hexaene
• CAS: 36295-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DEXCWVBNPJKCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,10,11)-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 pseudocoptisine
  参考文献：
  名称：

  LC–NMR and LC–MS analysis of 2,3,10,11-oxygenated protoberberine metabolites in Corydalis cell cultures

  摘要：

  The metabolism of 2,3, 10,1 I-oxygenated protoberberine alkaloids was studied in cell cultures of Corydalis species. Without prior isolation, the structures of the metabolites were determined by LC-MS and LC-NMR analyses. Tetrahydropseudocoptisine alpha-N-metho salt, pseudoprotopine, and pseudomuramine were identified for the first time, and preliminary evidence for metabolic pathways to the formation of these alkaloids were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00497-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (2,3,10,11)-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇化丙烯酸酯短小而高效地合成原小ber碱生物碱

  摘要：

  据报道，具有生物活性的生物碱小ber碱的合成简明，并使用一种多功能的钯催化烯醇芳基化反应形成异喹啉核心。50％的总收率比以前的单一合成有很大的提高。通过设计，该模块化途径允许通过替换容易获得的芳基溴化物和酮偶联伙伴来快速合成原小ber碱家族的其他成员（例如，伪铜红碱和棕榈碱）。此外，通过烯醇化芳基化与原位官能化的结合，可以将取代基快速和区域选择性地引入生物碱C13位置，如脱氢钴酸碱的全合成所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201409164

文献信息

• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• ベルベリン型アルカロイドの製造方法
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2018043951A

  公开（公告）日：2018-03-22

  【課題】効率的にベルベリン型アルカロイドを製造することができるベルベリン型アルカロイドの製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメタンスルホン酸無水物と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジンを用いて特定の化合物を分子内環化反応後、還元した後に、脱ブロモ化し、キノン系酸化剤を用いて芳香環化する工程を含むことを特徴とする製造方法である。【選択図】図１

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1
• Alcaloïdes de l' Isopyrum thalictroïdes—bases quaternaires des feuilles—isolement et identification de quatre pseudoprotoberberines
  作者：C. Moulis、J. Gleye、E. Stanislas

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94375-9

  日期：1977.1

  Abstract Besides the known magnoflorine, four new protoberberines were isolated from leaves of Isopyrum thalictroides . Their structures were deduced from spectral data. The names pseudoberberine, pseudocoptisine, pseudocolumbamine and dehydropseudocheilanthifoline are proposed for them.

  摘要 除了已知的木兰素外，还从Isopyrum thalictroides 的叶子中分离到了四种新的原小檗碱。它们的结构是从光谱数据中推导出来的。建议为它们命名为伪小檗碱、伪黄连素、伪蒎麻胺和脱氢伪海藻碱。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Buck; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1472
  作者：Buck、Perkin、Stevens

  DOI：——

  日期：——