1-(2'-Bromo-4',5'-methylenedioxybenzyl)-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methyle-nedioxyisoquinoline | 89045-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-Bromo-4',5'-methylenedioxybenzyl)-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methyle-nedioxyisoquinoline
• 英文别名: 5-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 89045-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₅
• 分子量: 418.244
• InChiKey: BPWADSJCUFLHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Bromo-4',5'-methylenedioxybenzyl)-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methyle-nedioxyisoquinoline 生成 12-Bromstylopine
  参考文献：
  名称：

  Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2'-Bromo-4',5'-methylenedioxybenzyl)-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methyle-nedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ベルベリン型アルカロイドの製造方法

  摘要：

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1

  公开号：

  JP2018043951A

文献信息

• Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879
  作者：Rajaraman,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ベルベリン型アルカロイドの製造方法
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2018043951A

  公开（公告）日：2018-03-22

  【課題】効率的にベルベリン型アルカロイドを製造することができるベルベリン型アルカロイドの製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメタンスルホン酸無水物と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジンを用いて特定の化合物を分子内環化反応後、還元した後に、脱ブロモ化し、キノン系酸化剤を用いて芳香環化する工程を含むことを特徴とする製造方法である。【選択図】図１

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1