2,3-dihydro-5-methoxy-1-oxo-1H-indene-2,2-dipropanoic diacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methoxy-1-oxo-1H-indene-2,2-dipropanoic diacid
• 英文别名: 3-[2-(2-carboxyethyl)-6-methoxy-3-oxo-1H-inden-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: DEBCNQBIEXFKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl hydrogen 2,3-dihydro-5-methoxy-1-oxo-1H-indene-2,2-dipropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-5-methoxy-1-oxo-1H-indene-2,2-dipropanoic diacid
  参考文献：
  名称：

  作为甾族化合物5α-还原酶抑制剂的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物的合成

  摘要：

  合成了具有类似于已知的类固醇5α-还原酶抑制剂（例如2）的分子尺寸和亲核官能团的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物15a，b。螺[环己烷-1,2' - [2 ħ ]茚] -1'（3' ħ），4-二酮（5），从5-甲氧基茚满-1-酮（= 2,3-二氢- 5合成-甲氧基-1 H-茚基-1-一）。甲格利雅反应，并导致环己烯（±）一脱水步骤- 7，其在由催化的立体选择性氢化的阮内温和的条件下-Ni，送给图8a作为纯差向异构体。在室温下，在Pd / C上进一步8a的氢化和氢解反应还原了酮基，得到纯的9a。最后，通过脱保护和Heck型反应生成5'-取代的衍生物12a，14a和15a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780407

文献信息

• Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,2?-[2H]indene] derivatives as inhibitors of steroid 5?-reductase
  作者：Shu-Kun Lin、Vittorio Rasetti

  DOI：10.1002/hlca.19950780407

  日期：1995.6.28

  The spiro[cyclohexane-1,2′-[2H]indene] derivatives 15a,b with molecular dimensions and nucleophilic functional groups similar to known steroid 5α-reductase inhibitors (e.g.2) were synthesized. The spiro[cyclohexane-1,2′-[2H]indene]-1′(3′H),4-dione (5) was synthesized from 5-methoxyindan-l-one ( = 2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-one). A Grignard reaction and a dehydration step led to the cyclohexene

  合成了具有类似于已知的类固醇5α-还原酶抑制剂（例如2）的分子尺寸和亲核官能团的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物15a，b。螺[环己烷-1,2' - [2 ħ ]茚] -1'（3' ħ），4-二酮（5），从5-甲氧基茚满-1-酮（= 2,3-二氢- 5合成-甲氧基-1 H-茚基-1-一）。甲格利雅反应，并导致环己烯（±）一脱水步骤- 7，其在由催化的立体选择性氢化的阮内温和的条件下-Ni，送给图8a作为纯差向异构体。在室温下，在Pd / C上进一步8a的氢化和氢解反应还原了酮基，得到纯的9a。最后，通过脱保护和Heck型反应生成5'-取代的衍生物12a，14a和15a。