1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin | 65842-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin
• 英文别名: 5-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 65842-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• 分子量: 390.233
• InChiKey: DQVGFLIDWXFUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin 在 三乙胺 作用下， 生成 12-Bromstylopine
  参考文献：
  名称：

  Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  ベルベリン型アルカロイドの製造方法

  摘要：

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1

  公开号：

  JP2018043951A

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。