(2R,4R,5R)-[2-(2-benzyloxyethyl)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(S)-4-yl)-tetrahydrofuran-3-yloxy]-tert-butyldiphenylsilane | 329010-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-[2-(2-benzyloxyethyl)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(S)-4-yl)-tetrahydrofuran-3-yloxy]-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 329010-33-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: UVZIFQUCXIIGHY-ANLCFORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-[2-(2-benzyloxyethyl)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(S)-4-yl)-tetrahydrofuran-3-yloxy]-tert-butyldiphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-formyl-2-[pent-2(E)-en-4-ynyl]-tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 4 A molecular sieve 哌啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,4R,5R)-[2-(2-benzyloxyethyl)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(S)-4-yl)-tetrahydrofuran-3-yloxy]-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194

文献信息

• β-Hydroxy-γ-lactones as Chiral Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Marine Natural Products
  作者：Celina García、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0057194

  日期：2001.2.1

  The enantioselective synthesis of trans-(+)-laurediol, (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol are described. In addition, a formal synthesis of trans-(-)-kumausyne is also developed. All the synthetic procedures have in common the use of enantiomerically enriched beta-hydroxy-gamma-lactones, easily

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。