7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-3',4'-trimethylenedioxyisoflavone | 170511-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-3',4'-trimethylenedioxyisoflavone
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-4H-chromen-4-one；3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-7-hydroxy-2-methyl-6-propylchromen-4-one
• CAS: 170511-46-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: NAEAOSNDDWJJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-3',4'-trimethylenedioxyisoflavone 在 甲醇 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 O-[(2-methyl-6-propyl-3',4'-trimethylenedioxyisoflavon-7-yl)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl]-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Muramyl Dipeptide Isoflavone Glycoside

  摘要：

  在相转移催化条件下，用季铵盐在 K2CO3 溶液（0.18 M）:CHCl3 中于室温并加热至 50°C 合成了 7-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2-甲基-6-丙基-3′,4′-三亚甲基二氧异黄酮的过乙酸酯。由过乙酸酯合成了相应的 N-乙酰基氨酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0812-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)-1-(2,4-dihydroxy-5-propyl-phenyl)-ethanone 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.27h， 生成 7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-3',4'-trimethylenedioxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and modified isoflavonoids IV. Synthesis of benzodioxepane analogues of pseudobaptigenin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629639

文献信息

• Synthesis of N-acetylglucosaminides of Isoflavone Derivatives
  作者：A. E. Zemlyakov、V. N. Tsikalova、S. A. Zemlyakov、V. Ya. Chirva、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-014-0811-5

  日期：2014.1

  A series of 7-O-β-D-glucosaminides of isoflavone derivatives were synthesized by glycosylation of phenolic hydroxyls using solid K2CO3:CH3CN with crown-ether catalysis and K2CO3 solution (0.18 M):CHCl3 with tetrabutylammonium-bromide catalysis.

  在冠醚催化下使用固体 K2CO3：CH3CN，以及在四丁基溴化铵催化下使用 K2CO3 溶液（0.18 M）：CHCl3，通过酚羟基糖基化合成了一系列异黄酮衍生物的 7-O-β-D-Glucosaminides 。
• ——
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025470418642

  日期：——

  Homologs of the natural isoflavonoid pseudobaptigenin containing benzodioxane and benzodioxepane fragments were synthesized. Methanesulfonyl, carbamoyl, aminomethyl, and coumarin-containing isoflavone derivatives were prepared.
• Synthesis of Muramyl Dipeptide Isoflavone Glycoside
  作者：A. E. Zemlyakov、V. N. Tsikalova、S. G. Makarus’、V. Ya. Chirva、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-014-0812-4

  日期：2014.1

  The peracetate of 7-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-6-propyl-3′,4′-trimethylenedioxyisoflavone was synthesized under phase-transfer catalysis conditions by quaternary ammonium salts at room temperature and with heating to 50°C in K2CO3 solution (0.18 M):CHCl3. The corresponding glycoside of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) was synthesized from the peracetate.

  在相转移催化条件下，用季铵盐在 K2CO3 溶液（0.18 M）:CHCl3 中于室温并加热至 50°C 合成了 7-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2-甲基-6-丙基-3′,4′-三亚甲基二氧异黄酮的过乙酸酯。由过乙酸酯合成了相应的 N-乙酰基氨酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）糖苷。
• Synthetic and modified isoflavonoids IV. Synthesis of benzodioxepane analogues of pseudobaptigenin
  作者：A. Aitmambetov、L. G. Grishko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00629639

  日期：1993.11