guanosine | 38819-10-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: guanosine
• 英文别名: Guanosin；Guanine, 9-beta-D-xylofuranosyl-；2-amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 38819-10-2；27462-39-1；118-00-3；34793-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (c=3, in 0.1 N NaOH)
• 沸点：
  425.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3790 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.1 M NaOH：0.1 g/mL，透明，浅黄色
• 最大波长(λmax)：
  256 (pH 0.7)；253，276 (pH 7)；256～266 (pH 11.3)
• LogP：
  -2.331 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、水源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

1.1 产品标识符
: Ara-G hydrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
9-β-D-Arabinofuranosyl guanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-β-D-Arabinofuranosyl guanine
别名
: C10H13N5O5 · xH2O
分子式
: 283.24 g/mol
分子量
成分 浓度
Ara-G hydrate
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -2.587
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MF8301000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

鸟苷（Guanosine）全称鸟嘌呤核苷，又名9–β–D–呋喃核糖基鸟嘌呤。由于其具有呈味性，并与谷氨酸钠有协同效应，可显著提高味精的鲜味。同时，它是利巴韦林、阿昔洛韦、无环鸟苷、三氧唑核苷、三磷酸鸟苷钠等核苷类抗病毒药物的重要原料。目前，市场需求以每年10%至20%的速度增长，市场前景非常乐观。

概况

• 英文名称：Guanosine
• 英文别名：9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine; Guanine-9-β-D-ribofuranoside
• 分子量：283.24
• 纯度：≥98.0%
• MDL号：MFCD00010182
• Beilstein号：625911
• EC号：204-227-8
• 性状：白色或类白色结晶性粉末
• 结构式：

• 溶解性：

  • 难溶于冷水，易溶于温水，18℃下1320 mL水中溶解1 g。
  • 沸水浴中，33 mL水中溶解1 g。
  • 可溶于酸碱（如稀矿酸、热乙酸），不溶于有机溶剂（如醇、醚、氯仿和苯）。

• 光谱性质：

  • 水溶液的紫外吸收高峰在256nm，克分子消光系数12.2×10。
  • 光谱低峰在228nm，克分子消光系数2.4×10。
  • 比旋光度-60°。

• 熔点：250°C (dec.)

质量规格

• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 干燥失重：≤5.0%
• 炽灼残渣：≤0.2%
• 重金属：≤10ppm

鸟苷应密封阴凉干燥保存。

生产

发酵法生产鸟苷是国内普遍使用的方法，但筛选的菌株产苷能力相对较弱。为了提高生产效率并降低生产成本，继续筛选高产菌株至关重要。同时，在发酵工艺阶段进行改进也能够显著改善生产现状。

用途

作为食品和医药产品的重要中间体，可用于合成食品增鲜剂——5’-鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、阿昔洛韦等。同时，它也是制造无环鸟苷（Acyclovir）、三氮唑核苷（ATC）和三磷酸鸟苷钠（GTP）的主要原料。

参考资料

1. 武改红. 鸟苷产生菌的选育及其发酵条件研究[D]. 天津科技大学, 2005.
2. 吴飞, 史建明, 谢希贤, 陈宁. 鸟苷产生菌解淀粉芽孢杆菌的选育[J]. 天津科技大学学报, 2010, 02:1-4.
3. [鸟苷资料收集] 百度文库. (2009-11)
4. 何逵夫, 马跃超, 杜姗姗, 谢希贤, 徐庆阳, 陈宁. 解淀粉芽胞杆菌关键酶基因过表达对鸟苷积累的影响[J]. 微生物学报, 2012, 06:718-725.

化学性质

白色或类白色结晶性粉末，熔点250°C。

主要用途

主要用于制造无环鸟苷、三氮唑核苷、三磷酸鸟苷钠等药物的主要原料。此外，也可作为GMP, GDP, GTP和cGMP的前体，在细胞培养中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 在 NaIO₄ and NaBH₄ supporting Amberlyst A-27 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到9-[2-羟基-1-(2-羟基-1-羟甲基-乙氧基)-乙基]-2-亚氨基-1,2,3,9-四氢-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  One pot solid phase cleavage of alpha-diols to primary alcohols. An attractive route to trihydroxy-nucleosides, antiviral precursors.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94877-9

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Glaser Gad

  公开号：US20110086813A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a novel class of guanine nucleotide analogs which inhibit RelA and Relseq synthetic activity and which possess anti-bacterial activity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include such compounds, and to methods of use of such compounds or compositions for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新型鸟嘌呤核苷酸类似物，其抑制RelA和Relseq的合成活性，并具有抗细菌活性。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• [EN] XANTHINE DERIVATIVE INHIBITORS OF BET PROTEINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHINE INHIBITEURS DE PROTÉINES BET
  申请人：INSERM (INSTITUT NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE)

  公开号：WO2017114843A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.

  本发明涉及一种抑制BET溴结构域蛋白的黄嘌呤衍生物化合物，以及其制备方法和应用。
• Dissociative Ligand Exchange in Organoplatinum(II) and -gold(III) Complexes Having a Nucleoside Ligand. Dynamic NMR as a Mechanistic Probe for Ligand Exchange Process
  作者：Sanshiro Komiya、Yuuko Mizuno、Tomohiro Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1988.367

  日期：1988.2.5

  Application of simple dynamic NMR technique to intermolecular ligand exchange reactions in dimethylchloro(guanosine)gold(III) and [ethyl(1,5-cyclooctadiene)(cytidine)platinum(II)]+ reveals that both reactions proceed by a dissociative mechanism.

  将简单的动态核磁共振技术应用于二甲基氯（鸟苷）金（III）和 [乙基（1,5-环辛二烯）（胞苷）铂（II）]+ 中的分子间配体交换反应表明，这两种反应都通过解离机制进行。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE GOLGI REASSEMBLY-STACKING PROTEIN OF 55 KDA (GRASP55) AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE DE RÉASSEMBLAGE-EMPILEMENT DE 55 KDA DE L'APPAREIL DE GOLGI (GRASP55) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017021435A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to new compounds useful as antagonists of the Golgi reassembly-stacking protein of 55 k Da (Grasp55), and in particular to their use as a non-hormonal male contraceptive. The present invention also relates to these compounds for use as a medicament, in particular for the treatment or the prevention of a disease selected from the group consisting of cancer, metastases and an inflammatory disease.

  本发明涉及新化合物，可用作55 kDa高尔基重组堆积蛋白（Grasp55）的拮抗剂，特别是用作非激素男性避孕药的用途。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于治疗或预防癌症，转移和炎症性疾病等疾病的用途。
• Therapeutic Compounds Derived from Spider Venom and Their Method of Use
  申请人：Meinwald Jerrold

  公开号：US20080193452A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed to new therapeutic compounds isolated from spider venom and methods of using these new compounds. The compounds are sulfated nucleoside derivatives including ribonucleoside mono- and disulfates derived from guanine, adenosine, and cytidine. Some of these compounds are glycosylated or fucosylated bearing one or more sugar residues.

  本发明涉及从蜘蛛毒液中分离出的新的治疗化合物及使用这些新化合物的方法。这些化合物是硫酸化的核苷酸衍生物，包括从鸟嘌呤、腺嘌呤和胞嘧啶中衍生出的核苷酸单硫酸酯和双硫酸酯。其中一些化合物被糖基化或富糖基化，带有一个或多个糖残基。

表征谱图