5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮 | 1268140-15-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮
• 英文名称: 4'-O-methyl-8-isoprenyl eriodictyol
• 英文别名: 8-(3,3-dimethylallyl)hesperetin；8-dimethylallylhesperetin；(2S)-5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxy-8-(3''-methylbut-2''-enyl)-flavonone；(2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1268140-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: MDRKJMLXLVCUIU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃，请密封保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

5,7,3′-三羟基-4′-甲氧基-8-蒈烯基花前素（化合物1）是一种类黄酮，且是一种有效的ABCG2抑制剂，其IC50值为6.6 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮素 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756

文献信息

• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Moemi Hayashi、Rie Mukai、Junji Terao

  DOI：10.1055/s-0031-1290756

  日期：2012.5

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.