5,7-二乙酰氧基黄酮 | 6665-78-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二乙酰氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-di-O-acetyl chrysin
• 英文别名: 5,7-diacetoxyflavone；4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-5,7-diyl diacetate；(5-acetyloxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 6665-78-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: FAVULDRRJPCIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

5,7-二甲氧基黄酮（化合物1b）是一种黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二乙酰氧基黄酮 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(6-溴己氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-黄酮结合物的合成、抗氧化性能及自组装研究

  摘要：

  类黄酮和类胡萝卜素具有有益的生理作用，例如高抗氧化能力、抗癌、免疫调节和抗炎特性，以及对紫外线的保护作用。实现了疏水性类胡萝卜素与亲水性黄酮类化合物（例如大豆黄酮和白杨素）的共价偶联，产生了新的两亲结构。黄豆苷元和白杨素的 7-叠氮己基醚通过五个步骤制备，并且它们的叠氮-炔[4+2]环加成与 8'-apo-β-胡萝卜素、玉米黄质和辣椒红的戊烯酸盐发生类胡萝卜素-类黄酮缀合物。对ABTS•+自由基阳离子的抗氧化能力和最终产品的自组装进行了检测。 1:1 类黄酮-类胡萝卜素杂合体通常表现出比其母体类黄酮更高的抗氧化活性，但低于相应的类胡萝卜素。然而，人们发现玉米黄质和辣椒红的二黄酮混合物在抗氧化能力方面表现出协同增强作用。玉米黄质-类黄酮缀合物的 ECD（电子圆二色性）和 UV-vis 分析表明，根据所用非质子极性溶剂的溶剂比例和类型，它们在丙酮/水和四氢呋喃/水混合物中形成不同的光学活性 J

  DOI：

  10.3390/molecules25030636
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 sodium benzoate 作用下， 生成 5,7-二乙酰氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Venkataraman, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-catalyzed alcoholysis of flavone acetates in organic solvent
  作者：Mariapina Natoli、Giovanni Nicolosi、Mario Piattelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88570-6

  日期：1990.1

  Pseudomonas sp. lipase suspended in tetrahydrofuran was used to deacylate flavone acetates. Regioselectivity of the reaction has been observed.

  假单胞菌属。悬浮在四氢呋喃中的脂肪酶用于使乙酸黄酮去酰化。已经观察到反应的区域选择性。
• [EN] APP SPECIFIC BACE INHIBITORS (ASBIs) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE SPÉCIFIQUES DE L'APP (ASBI) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JOHN VARGHESE

  公开号：WO2013142370A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  In certain embodiments APP-specific BACE inhibitors (ASBIs) are provided as well as uses thereof. In certain embodiments methods of preventing or delaying the onset of a pre-Alzheimer's condition and/or cognitive dysfunction, and/or ameliorating one or more symptoms of a pre-Alzheimer's condition and/or cognitive dysfunction, or preventing or delaying the progression of a pre-Alzheimer's condition or cognitive dysfunction to Alzheimer's disease are provided where the method involves administering to a subject in need thereof an APP specific BACE inhibitor (ASBI) in an amount sufficient to prevent or delay the onset of a pre-Alzheimer's cognitive dysfunction, and/or to ameliorate one or more symptoms of a pre-Alzheimer's cognitive dysfunction, and/or to prevent or delay the progression of a pre-Alzheimer's cognitive dysfunction to Alzheimer's disease. In certain embodiments the ASBI is a flavonoid (e.g. galangin) or flavonoid progrug (e.g., galangin prodrug).

  在某些实施例中，提供了特定于APP的BACE抑制剂（ASBI）以及其用途。在某些实施例中，提供了预防或延迟早期阿尔茨海默病症状和/或认知功能障碍的方法，以及改善早期阿尔茨海默病症状和/或认知功能障碍的一种或多种症状，或预防或延迟早期阿尔茨海默病症状或认知功能障碍发展为阿尔茨海默病的方法，其中该方法涉及向需要的受试者施用足以预防或延迟早期阿尔茨海默病认知功能障碍发作的APP特异性BACE抑制剂（ASBI）的剂量，和/或改善早期阿尔茨海默病认知功能障碍的一种或多种症状，和/或预防或延迟早期阿尔茨海默病认知功能障碍发展为阿尔茨海默病。在某些实施例中，ASBI是一种黄酮类化合物（例如，没药酮）或黄酮类化合物前药（例如，没药酮前药）。
• Fluorination of Flavones and Chromones Using Elemental Fluorine
  作者：Inna Vints、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo5009542

  日期：2014.8.15

  Flavonoids are abundant micronutrients in our diet, possessing various biological activities. Fluorine was successfully added across the double bond of various flavones and chromones. The difluoro derivative products were easily dehydrofluorinated to form the corresponding 3-fluoroflavones and 3-fluorochromones.

  类黄酮在我们的饮食中是丰富的微量营养素，具有多种生物活性。在各种黄酮和色酮的双键中成功添加了氟。二氟衍生物产物易于脱氟化氢以形成相应的3-氟黄酮和3-氟色酮。
• Anti-glycation, Carbonyl Trapping and Anti-inflammatory Activities of Chrysin Derivatives
  作者：Seung Hwang、Hyun Kim、Guanglei Zuo、Zhiqiang Wang、Jae-Yong Lee、Soon Lim

  DOI：10.3390/molecules23071752

  日期：——

  aim of this study was searching anti-glycation, carbonyl trapping and anti-inflammatory activities of chrysin derivatives. The inhibitory effect of chrysin on advanced glycation end-products (AGEs) was investigated by trapping methylglyoxal (MGO), and MGO-conjugated adducts of chrysin were analyzed using LC-MS/MS. The mono- or di-MGO-conjugated adducts of chrysin were present at 63.86 and 29.69% upon

  本研究的目的是寻找白杨素衍生物的抗糖化、羰基捕获和抗炎活性。通过捕获甲基乙二醛 (MGO) 研究了白杨素对晚期糖基化终产物 (AGE) 的抑制作用，并使用 LC-MS/MS 分析了白杨素的 MGO 缀合加合物。在 1:10 的白杨素:MGO 比例下孵育 48 小时后，白杨素的单或双 MGO 共轭加合物分别为 63.86% 和 29.69%。通过经典的羟醛缩合，白杨素上的 MGO 加成位置在 A 环中的碳 6 或 6 和 8 处。为了为开发白杨素衍生物作为 AGE 抑制剂提供适用知识，我们合成了白杨素的几种 O-烷基或酯衍生物，并比较了它们的 AGE 形成抑制、抗炎和水溶性特性。结果表明，5、7-di-O-乙酰白杨素比原始白杨素具有更高的AGE抑制性和水溶性，并保留了抗炎活性。这些结果表明，5,7-di-O-乙酰白杨素可以作为一种有效的功能性食品成分作为AGE抑制剂和抗炎剂，并促进了白杨素在功能性食品中的应用的发展。
• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。