(+/-)-homopterocarpin | 209404-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-homopterocarpin
• 英文别名: 6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran；3,9-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromene；3,9-Dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen；3,9-Dimethoxypterocarpan；3,9-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 209404-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VPGIGLKLCFOWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-homopterocarpin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 间苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Brooks, Philippine Journal of Science, 1910, vol. 5, p. 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 铂 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-homopterocarpin
  参考文献：
  名称：

  The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00607-8

文献信息

• Insect Antifeedants, Pterocarpans and Pterocarpol, in Heartwood of<i>Pterocarpus macrocarpus</i>Kruz.
  作者：Masanori MORIMOTO、Hiromi FUKUMOTO、Masaru HIRATANI、Warinthorn CHAVASIRI、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.60017

  日期：2006.8.23

  The insect antifeedant activities of pterocarpans and a sesquiterpene alcohol from the dichloromethane extract of Pterocarpus macrocarpus Kruz. (Leguminosae) were evaluated against the common cutworm, Spodoptera litura F. (Noctuidae), and the subterranean termite, Reticulitermes speratus (Kolbe)(Rhinotermitidae). Three pterocarpans, (−)-homopterocarpin (1), (−)-pterocarpin (2), and (−)-hydroxyhomopterocarpin (3) and the sesquiterpene alcohol, (+)-pterocarpol (5), were isolated from the dichloromethane extract of the heartwood of P. macrocarpus under guidance by a biological assay. Among these natural products, the most active insect antifeedant against both S. litura and R. speratus was 1. On the other hand, sesquiterpene alcohol 5 showed less insect antifeedant activity than the other pterocarpans against both insect species. While its methylated derivative, (−)-methoxyhomopterocarpin (4), showed high biological activity, 3 showed less insect antifeedant activity in this study. Interestingly, racemic 1 did not show insect antifeedant activity against S. litura. However, all of the test pterocarpans and isoflavones showed antifeedant activity against the test termites. Additionally, since these compounds were major constituents of P. macrocarpus, these antifeedant phenolics may act as chemical defense factors in this tree. In Thailand, lumber made from this tree is used to make furniture and in building construction due to its resistance to termite attack.

  对来自大果紫檀（Pterocarpus macrocarpus Kruz.）二氯甲烷提取物的紫檀苷和倍半萜醇（豆科）的昆虫拒食活性进行了评估，以对抗普通切根虫斜纹夜蛾（Spodoptera litura F.）（夜蛾科）和地下白蚁（Reticulitermes speratus (Kolbe)）（鼻白蚁科）。在生物测定指导下，从大果紫檀心材的二氯甲烷提取物中分离出三种紫檀苷（-）-紫檀苷（1）、（-）-紫檀苷（2）和（-）-羟基紫檀苷（3）以及倍半萜醇（+）-紫檀醇（5）。在这些天然产物中，对斜纹夜蛾和R. speratus最有效的昆虫拒食剂是1。另一方面，倍半萜醇5对这两种昆虫的昆虫拒食活性低于其他紫檀苷。虽然其甲基化衍生物（-）-甲氧基紫檀苷（4）显示出高生物活性，但在这项研究中，3的昆虫拒食活性较低。有趣的是，外消旋1对斜纹夜蛾没有表现出昆虫拒食活性。然而，所有
• Isoflavone O-methyltransferase activities in elicitor-treated cell suspension cultures of Medicago sativa
  作者：Robert Edwards、Richard A. Dixon

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85107-b

  日期：1991.1

  Treatment of alfalfa cell suspension cultures with elicitor preparations from baker's yeast or from cell walls of Colletotrichum lindemuthianum resulted in a ca 200-fold induction of isoflavone O-methyltransferase (IOMT) activity. The elicited cultures contained O-methyltransferase activity against isoflavone, isoflavan and pterocarpan substrates. These activities could be separated into two distinct fractions

  摘要 用来自面包酵母或炭疽菌细胞壁的诱导剂制剂处理苜蓿细胞悬浮培养物，导致异黄酮 O-甲基转移酶 (IOMT) 活性诱导约 200 倍。引发的培养物含有对异黄酮、异黄烷和紫檀底物的 O-甲基转移酶活性。这些活性可以通过离子交换色谱分离成两个不同的部分。通过阴离子交换色谱、疏水相互作用色谱和色谱聚焦的组合，将主要 IOMT 活性 (IOMT II) 纯化至均一。它是亚基 Mr 41 000 的单体酶，可以用氚化 SAM 进行光亲和标记。IOMT II 将异黄酮黄豆苷元转化为其 7-O-甲基醚异香豆素，Km 值为 20，黄豆苷元为 μM，SAM 为 150 μM，最佳 pH 值为 8.5。IOMT II 和不太丰富的 IOMT 种类 (IOMT I) 在 6,7,4'-三羟基异黄酮作为甲基受体时表现出最大的活性。IOMT I，但不是 IOMT II，也催化了紫檀植物抗毒素 medicarpin
• Verwendung von Pterocarpanen als Anti-Cellulite-Wirkstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2295031A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  Beschrieben wird eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) und/oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz einer solchen Verbindung, (i) zur Anwendung in einem Verfahren zur Vorbeugung, Behandlung oder Verringerung von Cellulite, und/oder (ii) in einer ausreichenden Menge - zum Reduzieren der in subkutanem Fettgewebe enthaltenen Lipidmenge, und/oder - zum Hemmen der Differenzierung von Preadipozyten, und/oder - zum Hemmen der Lipogenese in Adipozyten, wobei die Reste R1 bis R8, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, und/oder zwei benachbarte Reste gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden. Beschrieben werden auch entsprechende Verfahren sowie Verwendungen.

  本文描述了一种含有一种、两种或多种式（I）化合物和/或此类化合物的药学上可接受的盐的化妆品、皮肤病或药物制剂、 (i) 用于预防、治疗或减少脂肪团的方法，和/或 (ii) 其用量足以 - 减少皮下脂肪组织中的脂质含量，和/或 - 抑制前脂肪细胞的分化，和/或 - 抑制脂肪细胞的脂肪生成、 其中 R1 至 R8 自由基分别为氢、羟基或 C1-C4- 烷氧基，和/或两个相邻自由基共同形成亚甲二氧基。还描述了相应的方法和用途。
• Cazeneuve; Hugounenq, Annales de Chimie (Cachan, France), 1889, vol. <6> 17, p. 120
  作者：Cazeneuve、Hugounenq

  DOI：——

  日期：——
• Krishna Prasad, Awari V.; Kapil, Randhir S.; Popli, Satya P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1561 - 1564
  作者：Krishna Prasad, Awari V.、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图