2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone | 82448-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
• 英文别名: allolicoisoflavone A；Allolicoisoflavone；3-[2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 82448-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: WHPDMWPIFCRONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-chromanyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.675
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673

文献信息

• Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.136

  日期：1985.1

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′, 4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of the 7-(benzoyloxy)isoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone gave licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxy-2′,4′,7-trihydroxyisoflavone in a similar manner.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。
• Isoflavones from the root bark of Piscidia erythrina
  作者：Masaaki Moriyama、Satoshi Tahara、John L. Ingham、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90060-4

  日期：1992.2

  study of the constitutive isoflavonoids in the root bark of Piscidia erythrina has yielded seven new isoflavones. These compounds have been identified by spectroscopic and chemical methods as isopiscerythrone (5,7,2′,4′-tetrahydroxy-5′-methoxy-6-[3,3-dimethylallyl]isoflavone), allolicoisoflavone A (5,7,2′,4′-tetrahydroxy-5′-[3,3-dimethylallyl]isoflavone), piscidanone (5,7,4′-trihydroxy-5′-methoxy-6″

  摘要 对赤藓红根皮中组成型异黄酮的进一步研究产生了七种新的异黄酮。这些化合物已通过光谱和化学方法鉴定为异辛基酮（5,7,2',4'-四羟基-5'-甲氧基-6-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮）、别洛基异黄酮 A（5,7,2 ',4'-四羟基-5'-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮），piscidanone（5,7,4'-三羟基-5'-甲氧基-6",6"-二甲基吡喃-[2",3" :3',2']-异黄酮), piscerygenin (5,7,2',4'-tetrahydroxy-5'-methoxyisoflavone), piscisoflavone A (7,2',4'-trihydroxy-5'-methoxy-3 '-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮）、piscisoflavone B（7,2'-二羟基-5'-甲氧基-6",6"-二甲基吡喃-[2",3":4',3']异黄酮）和鱼黄酮 C
• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、He Li、Ken Tsurumoto、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2673

  日期：1998.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-5′-iodoisoflavone (12), synthesized from the 5-iodochalcone 9, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 5′-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 13. The catalytic hydrogenation of 13 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-5′-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone (2). Dehydration of the benzoate 14 of 2 afforded a mixture of

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)
• SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1982.675

  日期：1982.5.5

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′,4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of 7-benzoyloxyisoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone afforded licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxyisoflavone.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。