5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛 | 762-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛
• 英文名称: (E/Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienal
• 英文别名: 6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-al；5,9-dimethyldeca-4,8-dienal；5,9-Dimethyl-4,8-decadienal
• CAS: 762-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: MMLYERLRGHVBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.4 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛 在 硫酸 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 7,11-Dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Liapis, Maria; Ragoussis, Valentine; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 (1,10-phenanthroline)palladium(II) trifluoroacetate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU ASSOCIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014198709A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  5, 9-dimethyl-9-hydroxy-decen-4-al, having the formula (I).

  5, 9-二甲基-9-羟基癸烯-4-醛，化学式为（I）。
• Simple Approach to Optically Active Drimane Sesquiterpenes Based on Enzymatic Resolution.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Yoshiko FUTAGAMI、Maiko MIYAMOTO、Chikako SAOTOME

  DOI：10.1248/cpb.45.824

  日期：——

  When the β-acyloxy esters (±)-10 and (±)-11 were exposed to the lipase OF-360 from Candida rugosa or immobilized lipase OF-360 in a water-saturated organic solvent, the hydrolyzed product (8aS)- was obtained in high chemical (40%) and optical (>99%ee) yields. The absolute structure of (8aS)-6 was confirmed by the fact that (8aS)-6 was converted into an authentic sample γ-keto nitrile (8aS)-17. Treatment of the diol (±)-12 with isopropenyl acetate in the presence of the lipase Godo E-4 from Pseudomonas sp. provided the unchanged (8aR)-12 (89%ee) in 42% yield.

  当β-酰氧基酯(±)-10和(±)-11暴露在来自黄酮霉Candida rugosa的OF-360脂肪酶或固定化OF-360脂肪酶于饱和水的有机溶剂中时，得到的水解产物(8aS)-以高化学产率(40%)和光学纯度(>99%ee)获得。通过将(8aS)-6转化为一个正品样品γ-酮腈(8aS)-17，确认了(8aS)-6的绝对结构。将二醇(±)-12与异丙烯醋酸酯在来自假单胞菌的Godo E-4脂肪酶的存在下处理，得到未改变的(8aR)-12(89%ee)，产率为42%。
• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• Microwave-assisted organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3ra00114h

  日期：——

  An environmentally benign organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes under microwave irradiation in the absence of solvent is described. Using pyrrolidine as a catalyst, an efficient and sustainable atom economic method was developed for the cross-aldol condensation of various aldehydes with excellent results. Among the products, jasmine aldehyde, α-hexyl cinnamaldehyde and cyclamen aldehyde, three compounds of great industrial demand, were synthesised.

  本研究介绍了一种在无溶剂微波辐照条件下进行醛类物质的交醛缩合的环境友好型有机催化方法。以吡咯烷为催化剂，开发了一种高效、可持续的原子经济方法，用于多种醛的交醛缩合，并取得了优异的结果。其中合成了茉莉醛、α-己基肉桂醛和仙客来醛这三种工业需求量很大的化合物。
• Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoring in Terpene Cyclases
  作者：Andreas Schneider、Philipp Jegl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.202101228

  日期：2021.6.7

  cascades by exploiting the ability of anchoring dynamic substrates in the active site of terpene cyclases via designed hydrogen bonding. Thereby, it is possible to induce “directed” cyclizations in contrast to established “non-stop” cyclizations (99:1) and predestinate cascade termination at otherwise catalytically barely accessible intermediates. As a result, we are able to provide efficient access to

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。